[2-Oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate | 1224883-59-3

• 英文名称: [2-Oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1224883-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₄S
• 分子量: 358.338
• InChiKey: KCIWHGVETHNRFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 二苯基-2-吡啶膦 、 水 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 N-ethyl-N-isopropylaniline-borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 49.17h， 生成 (R)-4-hydroxy-2-methylene-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 对甲苯磺酸 在 Oxone 、 4-碘甲苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-Oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318

文献信息

• Stereospecific Construction of Chiral Tertiary and Quaternary Carbon by Nucleophilic Cyclopropanation with Bis(iodozincio)methane
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.200900289

  日期：2010.1.4

  The reaction of a ketone having a leaving group at the α‐position, such as α,β‐epoxy ketone or α‐sulfonyloxy ketone, with bis(iodozincio)methane affords a zinc alkoxide of cyclopropanol. The reaction proceeds by nucleophilic addition of the dizinc to the carbonyl group and a sequential intramolecular nucleophilic substitution of the introduced iodozinciomethyl group to the adjacent electrophilic carbon

  带有α-位离去基团的酮（如α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮）与双（碘嗪）甲烷的反应可制得环丙醇的烷氧基锌。该反应通过将二锌亲核加成到羰基上并且将引入的碘嗪金属甲基顺序地分子内亲核取代到具有离去基团的相邻亲电子碳上而进行。用二锌处理旋光性α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮时，得到的环丙烷环中具有手性叔碳或季碳的环丙醇的烷氧基锌，得到的环丙醇的烷氧基锌用作手性均烯酸酯。在氰化铜存在下用亲电试剂处理时，
• Palladium-catalyzed oxidative annulation of <i>N</i>-(8-quinolinyl) aryl carboxamides with 1-aryl-2-tosyloxy ethanones
  作者：Qinghuang Long、Keran Zou、Wanrong Dong、Dexun Xie、Delie An

  DOI：10.1080/00397911.2021.1952433

  日期：2021.9.17

  Abstract A novel and facile palladium-catalyzed annulation reaction between N-(8-quinolinyl) aryl carboxamides and 1-aryl-2-tosyloxy ethanones was herein demonstrated. The practical transformation took place readily in the presence of Pd(OAc)2 without any ligands, offering the desired 3-aryl-2-(8-quinolinyl) isoquinolin-1(2H)-ones with good functional groups tolerance (29 examples) and high efficiencies

  摘要 本文证明了N- (8-喹啉基) 芳基甲酰胺和 1-芳基-2-甲苯磺酰氧基乙酮之间的新型和简便的钯催化环化反应。在没有任何配体的 Pd(OAc) 2存在下，实际转化很容易发生，提供所需的 3-芳基-2-（8-喹啉基）异喹啉-1（2H）-酮，具有良好的官能团耐受性（29 个例子）和高效率（高达 90% 的产量）。该协议的机制被提议通过 CH/NH 激活途径发生, 这通过控制反应进行了验证。
• Catalytic, Asymmetric, Interrupted Feist–Bénary Reactions of α-Tosyloxyacetophenones
  作者：Michael A. Calter、Alexander Korotkov

  DOI：10.1021/ol2026697

  日期：2011.12.2

  A new variant of the Interrupted Feist-Benary (IFB) reaction uses alpha-tosyloxyacetophenones as electrophiles and proceeds in good yields and excellent enantioselectivities.