2-methoxy-4r,5c-dimethyl-[1,3,2]dioxaphospholane 2ξ-oxide | 27303-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4r,5c-dimethyl-[1,3,2]dioxaphospholane 2ξ-oxide
• 英文别名: O²,O³-(ξ)-methoxyphosphoryl-1,4-dideoxy-erythritol；Meso-1,2-Dimethylaethylenmethylphosphat；d,l-1,2-Dimethylaethylenmethylphosphat；(4S,5R)-2-methoxy-4,5-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphospholane 2-oxide；(4S,5R)-2-methoxy-4,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphospholane 2-oxide
• CAS: 27303-85-1
• 化学式: C₅H₁₁O₄P
• 分子量: 166.114
• InChiKey: IREZBYOQXFZJJJ-MQEITSOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 trans-2-Chloro-2-oxo-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphospholane 在 三乙胺 作用下， 生成 2-methoxy-4r,5c-dimethyl-[1,3,2]dioxaphospholane 2ξ-oxide
  参考文献：
  名称：

  对于给定的立体化学，S N 2（P）反应中硅-磷类比速率控制因子对亲核试剂的影响

  摘要：

  氯磷酸盐的S N 2（P）反应，与构型反转发生，高度依赖于亲核试剂的性质。相反，具有保留的五元环氯磷酸盐的环外取代显示出显着的动力学流平效果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88331-8

文献信息

• Silicon-phosphorus analogies rate controlling factors in SN2(P) reactions influence of the nucleophile for a given stereochemistry
  作者：Robert J.P. Corriu、Gérard F. Lanneau、Dominique Leclercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88331-8

  日期：1983.1

  SN2(P) reactions of chlorophosphates, which take place with inversion of configuration, are highly dependent upon the nature of the nucleophile. On the contrary, exocyclic substitutions of five-membered ring chlorophosphates with retention show a marked kinetic levelling effect.

  氯磷酸盐的S N 2（P）反应，与构型反转发生，高度依赖于亲核试剂的性质。相反，具有保留的五元环氯磷酸盐的环外取代显示出显着的动力学流平效果。