(diisopropoxyphosphoryl)(phenyl)methyl diisopropyl phosphate | 74449-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (diisopropoxyphosphoryl)(phenyl)methyl diisopropyl phosphate
• CAS: 74449-29-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₇P₂
• 分子量: 436.422
• InChiKey: VEYNUFVAWSSWAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 240.5h， 生成 (diisopropoxyphosphoryl)(phenyl)methyl diisopropyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Acylphosphonates: phosphorus-carbon bond cleavage of dialkyl acylphosphonates by means of amines. Substituent and solvent effects for acylation of amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a019

文献信息

• Metal-free highly chemo-selective bisphosphorylation and deoxyphosphorylation of carboxylic acids
  作者：Liguang Gan、Tianhao Xu、Qihang Tan、Mengjie Cen、Lingling Wang、Jingwei Zhao、Kuang Liu、Long Liu、Wen-Hao Chen、Li-Biao Han、Jacek E. Nycz、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d3sc01148h

  日期：——

  route for carboxylic acid conversion as the alkyl source, enabling highly efficient and practical synthesis of the corresponding value-added organophosphorus compounds with high chemo-selectivity and wide substrate scope, including the late modification of complex APIs (active pharmaceutical ingredients). Moreover, this reaction also indicates a new strategy for converting carboxylic acids into alkenes

  羧酸在天然和合成世界中都很容易获得。将它们直接用于制备有机磷化合物将极大地促进有机磷化学的发展。在这份手稿中，我们描述了一种在无过渡金属反应条件下的新颖实用的磷酸化反应，该反应可以通过双磷酸化选择性地将羧酸转化为含 P-C-O-P 基序的化合物，并通过脱氧磷酸化转化为苄基磷化合物。该策略为羧酸转化为烷基源提供了一条新途径，能够高效实用地合成具有高化学选择性和广泛底物范围的相应增值有机磷化合物，包括复杂 API（活性药物成分）的后期修饰。此外，该反应还表明了一种通过将这项工作与随后的 WHE 反应与酮和醛相结合，将羧酸转化为烯烃的新策略。我们预计这种转化羧酸的新模式将在化学合成中得到广泛应用。