(E)-8-(3-methylbut-1-en-1-yl)-1,4-dioxa-8-azaspiro<4.5>decane | 154140-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (E)-8-(3-methylbut-1-en-1-yl)-1,4-dioxa-8-azaspiro<4.5>decane
• 英文别名: 8-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 154140-73-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: HVRNUDRVHSZMBQ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基腈乙基硫醚 、 (E)-8-(3-methylbut-1-en-1-yl)-1,4-dioxa-8-azaspiro<4.5>decane 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到3-<(1,4-dioxa-8-azaspiro<4.5>decan-8-yl)((2)H1)methyl>-4-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯胺的自由基还原烷基化的立体选择性：烯丙基1，3-应变模型的重要性

  摘要：

  据报道使用Bu 3 SnH作为还原剂向烯胺中自由基加成（方案2和4）。在不同系统中检查了这些反应的非对映选择性（表1和2）。衍生自环状酮（例如环己酮）的烯胺以高非对映选择性被烷基化，并优先形成顺式-二取代的环烷烃。在无环体系中，例如衍生自苯丙酮和二乙基酮的烯胺，在H提取步骤中观察到中等到高的立体选择性。主要基于最小化烯丙基1,3-应变（A 1,3 应变）是根据实验结果和半经验（AM1）计算得出的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760707
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮缩乙二醇 、 异戊醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(E)-8-(3-methylbut-1-en-1-yl)-1,4-dioxa-8-azaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  烯胺的自由基还原烷基化的立体选择性：烯丙基1，3-应变模型的重要性

  摘要：

  据报道使用Bu 3 SnH作为还原剂向烯胺中自由基加成（方案2和4）。在不同系统中检查了这些反应的非对映选择性（表1和2）。衍生自环状酮（例如环己酮）的烯胺以高非对映选择性被烷基化，并优先形成顺式-二取代的环烷烃。在无环体系中，例如衍生自苯丙酮和二乙基酮的烯胺，在H提取步骤中观察到中等到高的立体选择性。主要基于最小化烯丙基1,3-应变（A 1,3 应变）是根据实验结果和半经验（AM1）计算得出的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760707