2-丁基二苯基磷酸酯 | 66325-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丁基二苯基磷酸酯
• 英文名称: 2-butyl diphenyl phosphate
• 英文别名: sek.-Butyl-diphenyl-phosphat；sec.-Butyldiphenylphosphat；Butan-2-yl diphenyl phosphate
• CAS: 66325-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₉O₄P
• 分子量: 306.298
• InChiKey: QJELYGVHJDRQKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 zirconium acetylacetonate 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 2-丁基二苯基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于一般合成混合磷酸酯的新型磷酸化剂

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，用于通过金属与芳基双（2-氧代-3-恶唑啉基）次膦酸酯的金属催化的磷酸化，来合成混合的烷基磷酸烷基酯或芳基磷酸酯。在作为催化剂的金属乙酰丙酮化物中，按Zr（IV）> Ce（III）> Zn（II）> Mn（III）> Mn（II）-络合物的活性顺序，锆络合物是最有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96128-8

文献信息

• Substitution- and Elimination-Free Phosphorylation of Functionalized Alcohols Catalyzed by Oxidomolybdenum Tetrachloride
  作者：Cheng-Yuan Liu、Vijay D. Pawar、Jun-Qi Kao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1002/adsc.200900279

  日期：2010.1.4

  the tested alcohols, oxidomolybdenum tetrachloride (MoOCl4) was found to be the most efficient with a negligible background reaction mediated by triethylamine (Et3N). The new catalytic protocol can be applied to the chemoselective phosphorylations of primary, secondary and tertiary alcohols as well as the substitution‐free phosphorylations of allylic, propargylic, and benzylic alcohols. Functionalized

  在检查的14种氧化金属中，被催化的醇催化磷酸化后，四氯化氧化钼（MoOCl 4）在由三乙胺（Et 3 N）介导的可忽略的背景反应中被认为是最有效的。新的催化方案可应用于伯，仲和叔醇的化学选择性磷酸化，以及烯丙基，炔丙基和苄基醇的无取代磷酸化。带有丙酮化物，四氢吡喃基醚，叔丁基的官能化醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚或酯基也适用于新的催化方案。最困难的情况涉及1-苯基乙醇和1-（2-萘基）乙醇的无取代磷酸化，分别可以达到95％和90％的收率。反应进展的ESI-MS，IR，1 H和31 P NMR光谱分析表明，烷氧基氧化钼三氯化物-三乙胺加合物如[（RO）Mo（O）Cl 3 -Et 3 N]的中间体催化周转。
• N-Phosphoryl oxazolidinones as effective phosphorylating agents
  作者：Simon Jones、Chaiwat Smanmoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.003

  日期：2004.2

  A number of N-phosphoryl oxazolidinones have been prepared and evaluated, the best being 5,5-diphenyl oxazolidinones, the utility of which was demonstrated in the phosphorylation of a number of representative primary, secondary, tertiary, and phenolic alcohols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <b>Conformation of Organophosphorus Compounds. II. Proton Magnetic Resonance Studies of Some Phosphites, Phosphonites, Phosphates, Phosphonates and Additional Phosphinates</b>
  作者：T. H. Siddall、C. A. Prohaska

  DOI：10.1021/ja00877a010

  日期：1962.9
• Phosphorylation of Alcohols with <i>N</i>-Phosphoryl Oxazolidinones Employing Copper(II) Triflate Catalysis
  作者：Simon Jones、Chaiwat Smanmoo

  DOI：10.1021/ol051104n

  日期：2005.7.1

  Phosphoryl transfer from N-phosphoryl 5,5-diphenyl oxazolidinone is efficiently catalyzed by copper(II) triflate. The utility of this method has been demonstrated in the phosphorylation of representative primary, secondary, tertiary, phenolic, and allylic alcohols. These reaction conditions are significantly milder than employing alkoxides and allow the phosphorylation of biologically relevant molecules.
• 3-Phosphono-2-(N-cyanoimino)thiazolidine derivatives, new phosphorylating agents for alcohols
  作者：Naoyoshi Maezaki、Akemi Furusawa、Yuki Hirose、Shuji Uchida、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00312-5

  日期：2002.4

  We have developed new phosphorylating agents, 3-phosphono-2-(N-cyanoimino)-thiazolidine derivatives (3-phosphono-NCTs), which were readily synthesized by phosphorylation of NCT, and transformed primary and secondary alcohols into phosphates in good yield. The transfer of three kinds of dialkylphosphono groups [(PhO)(2)P(O)-, (EtO)(2)P(O)-, (Cl3CCH2O)(2)P(O)-] proceeded in excellent yields. Selective phosphorylation of various alcohols was also accomplished. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.