(6R,7aS)-1-[[(2Z,6R,7R,7aR)-2-hydroxyimino-3,6-dimethyl-7-nitro-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-7a-yl]oxy]-7a-hydroxy-3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-one | 1001867-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (6R,7aS)-1-[[(2Z,6R,7R,7aR)-2-hydroxyimino-3,6-dimethyl-7-nitro-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-7a-yl]oxy]-7a-hydroxy-3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-one
• CAS: 1001867-77-1
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₇
• 分子量: 421.45
• InChiKey: BHHIKLCOSUTWJJ-MVOHGVCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (6R,7aS)-1-[[(2Z,6R,7R,7aR)-2-hydroxyimino-3,6-dimethyl-7-nitro-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-7a-yl]oxy]-7a-hydroxy-3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-one 生成
  参考文献：
  名称：

  硝呋喃与亚硝酰呋喃的硝化与化学反应：显着的裂解和二聚途径以及快速进入脱氢薄荷脑内酯

  摘要：

  已经研究了薄荷醇（1）（一种来自各种薄荷油的有毒呋喃萜类化合物）与硝酸和亚硝酸的反应化学。用硝酸处理1可获得双呋喃衍生物5和6的1：1混合物，这是由于呋喃意外裂解为两个羰基片段（3-甲基环己酮和羟丙酮）并随后被未反应的1捕获而导致的。在高稀释度的条件下，形成硝基呋喃衍生物7作为主要反应产物。在研究此化学过程中，发现用DDQ氧化1会导致重要的芳香单萜4[脱氢薄荷脑内酯（脱水伍德沃德-伊士曼内酯）]产率为44％。在pH 3下将1暴露于亚硝酸根离子可提供完全不同类型的产品，包括已知的内酯14，内酰胺15和显着的二聚体16，其中的N-羟基-2-吡咯烷酮部分通过亚硝基氧呋喃单元连接氧桥。通过使用光谱学和DFT的组合方法，可以确定16的组成和配置。这些结果填补了呋喃化合物化学方面的空白，并描述了从薄荷草醚衍生的具有潜在合成和生物医学相关性的支架的途径。

  DOI：

  10.1021/jo701992r
• 作为产物：
  描述：

  (+)-薄荷呋喃 在 phosphate buffer 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以1%的产率得到(6R,7aS)-1-[[(2Z,6R,7R,7aR)-2-hydroxyimino-3,6-dimethyl-7-nitro-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-7a-yl]oxy]-7a-hydroxy-3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝呋喃与亚硝酰呋喃的硝化与化学反应：显着的裂解和二聚途径以及快速进入脱氢薄荷脑内酯

  摘要：

  已经研究了薄荷醇（1）（一种来自各种薄荷油的有毒呋喃萜类化合物）与硝酸和亚硝酸的反应化学。用硝酸处理1可获得双呋喃衍生物5和6的1：1混合物，这是由于呋喃意外裂解为两个羰基片段（3-甲基环己酮和羟丙酮）并随后被未反应的1捕获而导致的。在高稀释度的条件下，形成硝基呋喃衍生物7作为主要反应产物。在研究此化学过程中，发现用DDQ氧化1会导致重要的芳香单萜4[脱氢薄荷脑内酯（脱水伍德沃德-伊士曼内酯）]产率为44％。在pH 3下将1暴露于亚硝酸根离子可提供完全不同类型的产品，包括已知的内酯14，内酰胺15和显着的二聚体16，其中的N-羟基-2-吡咯烷酮部分通过亚硝基氧呋喃单元连接氧桥。通过使用光谱学和DFT的组合方法，可以确定16的组成和配置。这些结果填补了呋喃化合物化学方面的空白，并描述了从薄荷草醚衍生的具有潜在合成和生物医学相关性的支架的途径。

  DOI：

  10.1021/jo701992r