ent-3,4α-carbonyldioxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydro-aspidospermidine-3β-carboxylic acid methyl ester | 67909-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: ent-3,4α-carbonyldioxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydro-aspidospermidine-3β-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 67909-70-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: FSFKIRLOBPWRRR-LNXHVWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3a¹R,3bR,6aS,6bR,11bR)-methyl 3a-ethyl-9-methoxy-7-methyl-5-thioxo-3a,3a¹,3b,6a,6b,7,12,13-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizino[8,1-cd]carbazole-6a-carboxylate 在 碘甲烷 作用下， 生成 ent-3,4α-carbonyldioxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydro-aspidospermidine-3β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚和二氢吲哚生物碱的全合成。XV。Vindoline的进一步化学†

  摘要：

  已经研究了长春花碱系列中各个位点的一般反应性。讨论了在C（15）进行亲电取代的设施以及在C（4）处空间拥挤对反应的影响。在碱性氮位，还讨论了乙酸汞和高锰酸钾的氧化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610508