2-Chloro-5-bromo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole | 142372-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2-Chloro-5-bromo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-Chloro-5-bromo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)benzimidazole；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-bromo-2-chlorobenzimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 142372-02-9
• 化学式: C₁₈H₁₈BrClN₂O₇
• 分子量: 489.707
• InChiKey: UTDVTPXUPGDCDS-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-5-bromo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole 在 甲醇 作用下， 以 ammonia methanol 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 0.192 g (85%) of 87 as white crystals的产率得到5-bromo-2-chloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Treatment of herpes infections with polysubstituted benzimidazoles

  摘要：

  一种治疗单纯疱疹病毒感染的方法，包括向受感染宿主投与以下化合物中的一种，或其在药学上可接受的盐或制剂，所述化合物具有以下公式： ##STR1## 其中：R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为Br，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物52）；R.sub.1为H，R.sub.2为NO.sub.2，R.sub.3为NO.sub.2，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物61）；R.sub.1为Cl，R.sub.2为H，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物81）；R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为I，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物83a）；R.sub.1为Br，R.sub.2为Br，R.sub.3为H，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物85）；R.sub.1为H，R.sub.2为Br，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物95）；R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Br，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物99）；R.sub.1为H，R.sub.2为I，R.sub.3为I，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物107）；R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为2'-脱氧-β-D-erythro-戊呋喃核苷（在文本中标记为化合物111）；R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为Br，R.sub.6为2'-脱氧-β-D-erythro-戊呋喃核苷（在文本中标记为化合物112）；R.sub.1为Cl，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为Cl，R.sub.5为Cl，R.sub.6为（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基（在文本中标记为化合物155）；R.sub.1为Cl，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为Cl，R.sub.5为NH.sub.2，R.sub.6为（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基（在文本中标记为化合物156）；R.sub.1为Cl，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为Cl，R.sub.5为OCH.sub.3，R.sub.6为2-羟基乙氧基甲基（在文本中标记为化合物166a）；R.sub.1为Cl，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为Cl，R.sub.5为NH.sub.2，R.sub.6为2-羟基乙氧基甲基（在文本中标记为化合物167）；R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为NH.sub.2，R.sub.6为苄基（在文本中标记为化合物182）。

  公开号：

  US05712255A1

文献信息

• Polysubstituted benzimidazoles as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US05360795A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  This invention relates to novel polysubstituted benzimidazoles and compositions and their use in the treatment of viral infections. The polysubstituted benzimidazoles and compositions of the present invention exhibit antiviral properties against viruses of the herpes family, particularly human cytomegalovirus (HCMV) and herpes simplex viruses (HSV). Preferred polysubstituted benzimidazoles of the invention are 2,5,6-Trichloro-1-(.beta.-D-5-deoxyribofuranosyl)benzimidazole and 2-bromo-5,6-dichloro-1-(5-deoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)benzimidazole.

  这项发明涉及新型多取代苯并咪唑及其组合物，以及它们在治疗病毒感染中的用途。本发明的多取代苯并咪唑和组合物对疱疹病毒家族的病毒，特别是人类巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒（HSV）表现出抗病毒特性。该发明的首选多取代苯并咪唑是2,5,6-三氯-1-(β-D-5-脱氧核糖呋喃糖基)苯并咪唑和2-溴-5,6-二氯-1-(5-脱氧-β-D-核糖呋喃糖基)苯并咪唑。
• Selektiv-herbizides Mittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0407341A1

  公开（公告）日：1991-01-09

  Ein selektiv-herbizide Mittel zur Bekämpfung von Gräsern und Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen besteht a) aus einer herbizid wirksamen Menge eines N-Benzoyl-N-phenylalanins der Formel I oder eines Enantiomers davon worin R1 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und R2 und R3 unabhängig voneinander je Chlor oder Fluor bedeuten und b) aus einer herbizid-antagonistisch wirksamen Menge eines Chinolinderivates der Formel II worin X Wasserstoff oder Halogen A eine der Gruppen -CH2-, -CH2CH2- oder -CH(CH3)- und Z Cyan oder Amidoxim, welches am Sauerstoffatom acyliert sein kann, oder eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon, eine Mercaptocarbonylgruppe oder ein Salz davon, eine Carbonsäureestergruppe, eine Carbonsäurethiolestergruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Carbonsäureamidgruppe, ein cyclisiertes, unsubstituiertes oder substituiertes Derivat einer Carbonsäureamidgruppe oder eine Carbonsäurehydrazidgruppe, oder A und Z zusammen einen unsubstituierten oder substituierten Tetrahydrofuran-2-on-Ring bedeuten. Sowohl die herbizid-wirksamen Verbindungen der Formel I wie auch die herbizid-antagonistisch wirksamen Verbindungen der Formel sind bekannt und nach in der Beschreibung gegebenen Literaturstellen herstellbar.

  用于控制作物禾本科杂草的选择性除草剂包括 a) 除草有效量的式 I 的 N-苯甲酰基-N-苯丙氨酸或其对映体 其中 R1 是氢或 C1-C4 烷基，R2 和 R3 分别是氯或氟，以及 b) 具有除草拮抗活性的式 II 的喹啉衍生物 其中 X 是氢或卤素 A 是-CH2-、- -或-CH(CH3)-基团之一，Z 是氰基或脒基肟，可在氧原子上酰化，或羧基或其盐，巯羰基或其盐，羧酸酯基，羧酸硫醇酯基未取代或取代的羧酸酰胺基团，羧酸酰胺基团或羧酸酰肼基团的环化、未取代或取代的衍生物，或 A 和 Z 共同代表未取代或取代的四氢呋喃-2-酮环。 式 I 的除草活性化合物和式中的除草拮抗活性化合物都是已知的，可根据说明中给出的文献参考资料制备。
• POLYSUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP0556334A1

  公开（公告）日：1993-08-25
• EP0556334A4
  申请人：——

  公开号：EP0556334A4

  公开（公告）日：1995-03-29
• US5360795A
  申请人：——

  公开号：US5360795A

  公开（公告）日：1994-11-01