3,4,6-tri-O-acetyl-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 1028849-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• CAS: 1028849-62-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₄
• 分子量: 548.541
• InChiKey: LLHDIVOOJJTVLM-ZPBDNLJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  163.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galacto-pyranose 、 双丙酮半乳糖 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Glycosidation of 1,2-Anhydrosugars

  摘要：

  Being able to increase the yield by >20% compared to the conventional use of anhydrous zinc chloride (>1 equiv) as a promoter, Ph3PAuOTf is disclosed to be a superior catalyst for the well-established glycosylation reaction with 1,2-anhydrosugars as donors.

  DOI：

  10.1021/jo8003875