1-azabicyclo<5.3.0>decan-10-one | 111633-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 1-azabicyclo<5.3.0>decan-10-one
• 英文别名: 1-azabicyclo<5.3.0>decan-2-one；hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3(2H)-one；Octahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-one；1,2,5,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
• CAS: 111633-57-9
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: RYNPVMASEVYKPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(三氟乙酰基氨基)-1-己醇 在 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 1-azabicyclo<5.3.0>decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  由N末端α，β-不饱和重氮酮快速合成双环N-杂环核

  摘要：

  描述了由N末端α，β-不饱和重氮酮合成双环N杂环核的方法。转化过程包括三步多米诺过程，涉及一个一锅N-脱保护，分子内氮杂迈克尔和光化学反应的Wolff重排序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800239

文献信息

• Pyrrolizidinone and indolizidinone synthesis: generation and intramolecular addition of .alpha.-acylamino radicals to olefins and allenes
  作者：Duane A. Burnett、Joong Kwon Choi、David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00338a033

  日期：1984.12

  Des radicaux α-acylamino peuvent etre generes par traitement de derives de phenylthio-2-, phenylseleno-2 ou methylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en presence de AIBN. Ces radicaux subissent des reactions intramoleculaires pour donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones
• New methods for alkaloid synthesis: .alpha.-acylamino radical cyclizations
  作者：David J. Hart、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00369a050

  日期：1982.3
• Elofson, Richard M.; Gadallah, Fahmi F.; Laidler, James K., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2770 - 2773
  作者：Elofson, Richard M.、Gadallah, Fahmi F.、Laidler, James K.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Synthesis of Bicyclic N-Heterocyclic Cores from N-Terminal α,β-Unsaturated Diazoketones
  作者：João Victor Santiago、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/ejoc.201800239

  日期：2018.6.15

  The synthesis of bicyclic N‐heterocyclic cores from N‐terminal α,β‐unsaturated diazoketones is described. The transformation consists of a three‐step domino process that involves a one‐pot N‐deprotection, intramolecular aza‐Michael, and photochemical Wolff rearrangement sequence of reactions.

  描述了由N末端α，β-不饱和重氮酮合成双环N杂环核的方法。转化过程包括三步多米诺过程，涉及一个一锅N-脱保护，分子内氮杂迈克尔和光化学反应的Wolff重排序列。