stagonolide G | 1259296-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: stagonolide G
• 英文别名: (5S,9R,10R,7Z)-5,9-dihydro-10-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one；(Z,5S,9R,10R)-3,4,5,6,9,10-hexahydro-5,9-dihydroxy-10-methyloxecin-2-one；(5S,7Z,9R,10R)-3,4,5,6,9,10-hexahydro-5,9-dihydroxy-10-methyl-2H-oxecin-2-one；(2R,3R,4Z,7S)-3,7-dihydroxy-2-methyl-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1259296-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: YTPQADMIIIZGDS-UJNGWYBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stagonolide G 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-5-((4R,5R, Z)-4, 5-dihydroxyhex-2-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的内酯Stagonolide的G立体选择性合成和结构修正§

  摘要：

  描述了针对天然存在的内酯他戈列奈德G提议的结构的会聚合成。所有三个立体中心都是在不对称的布朗烯丙基化作用下产生的。内酯环通过闭环复分解（RCM）构建。合成和天然化合物的光谱特性不同。现在提出了斯塔格奈德G的新结构，并通过化学转化进行了证明。

  DOI：

  10.1021/ol102599e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 TEMPO 、 碘苯二乙酸 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 stagonolide G
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide G的不对称全合成

  摘要：

  描述了一种简单的不对称全合成stagonolide G（1）。不对称二羟基化，区域选择性环氧开环和乙烯基格氏反应参与生成立体中心C（4）和C（8），随后是Grubbs-II催化的闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000416

文献信息

• First stereoselective total synthesis of stagonolide G
  作者：P. Srihari、B. Kumaraswamy、Dinesh C. Bhunia、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.102

  日期：2010.5

  First stereoselective total synthesis of nonenolide stagonolide G involving a convergent strategy is described. The key reactions include Keck allylation and Grubbs ring closing metathesis reaction.

  描述了涉及收敛策略的壬烯醇内酯Stagonolide G的第一个立体选择性全合成。关键反应包括Keck烯丙基化反应和Grubbs闭环易位反应。
• Stereoselective Synthesis of Stagonolide G from d-Mannitol
  作者：Vaidya Jayathirtha Rao、Chebolu Pavan Kumar、Mettu Ravinder、Singam Naveen Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1258389

  日期：2011.2

  highly convergent, stereoselective total synthesis of a ten-membered lactone, stagonolide G, is described. Epoxide ring-opening with vinyl Grignard, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis are the key steps involved in the present approach. d-Mannitol was used as a chiral pool material for the construction of both of the key fragments - the olefinic acid and the olefinic alcohol moieties. chiral

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环
• Stereoselective Synthesis and Structural Correction of the Naturally Occurring Lactone Stagonolide G
  作者：César A. Angulo-Pachón、Santiago Díaz-Oltra、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol102599e

  日期：2010.12.17

  A convergent synthesis of the structure proposed for the naturally occurring lactone stagonolide G is described. All three stereocenters were created with the aid of asymmetric Brown allylations. The lactone ring was built by means of a ring-closing metathesis (RCM). The synthetic and the natural compound differed in their spectral properties. A new structure is now proposed for stagonolide G and demonstrated

  描述了针对天然存在的内酯他戈列奈德G提议的结构的会聚合成。所有三个立体中心都是在不对称的布朗烯丙基化作用下产生的。内酯环通过闭环复分解（RCM）构建。合成和天然化合物的光谱特性不同。现在提出了斯塔格奈德G的新结构，并通过化学转化进行了证明。
• Asymmetric Total Synthesis of Stagonolide G
  作者：Dasari Ramesh、Singanaboina Rajaram、Peddikotla Prabhakar、Udugu Ramulu、Dorigondla Kumar Reddy、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201000416

  日期：2011.7

  A simple asymmetric total synthesis of stagonolide G (1) is described. Asymmetric dihydroxylation, regioselective epoxide ring opening, and vinyl Grignard reactions are involved in generating the stereogenic centers C(4) and C(8), followed by Grubbs‐II‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM).

  描述了一种简单的不对称全合成stagonolide G（1）。不对称二羟基化，区域选择性环氧开环和乙烯基格氏反应参与生成立体中心C（4）和C（8），随后是Grubbs-II催化的闭环复分解（RCM）。