3α-deuterio-16-O-acetylvindoline | 89691-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 3α-deuterio-16-O-acetylvindoline
• CAS: 89691-21-4
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₇
• 分子量: 499.568
• InChiKey: MIXMNHGQPDWWTF-YSOHJTORSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-Diacetoxy-3a-ethyl-8-methoxy-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3a,4,5,5a,6,11,12,12b-octahydro-6-aza-12a-azonia-indeno[7,1-cd]fluorene 在 硼氘化钠 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 0.5h， 以30 mg的产率得到3α-deuterio-16-O-acetylvindoline
  参考文献：
  名称：

  通过16-O-乙酰基乙烯基喹啉的酶促氧化和化学氧化形成反应性亚胺衍生物。

  摘要：

  16-O-乙酰基长春藤碱（1a）通过铜氧化酶（漆酶和人铜蓝蛋白），灰链霉菌的未知酶系统和化学氧化剂2,3-二氯-氧化成亚胺衍生物（2a）。 5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。从酶和化学氧化混合物中分离出亚胺衍生物（2a），并通过光谱和化学技术对其进行鉴定。用硼氘化钠还原亚胺化合物可提供单氘化的16-O-乙酰基乙烯基吲哚啉（1b）作为唯一产品​​。质谱分析表明氘原子被引入生物碱结构哌啶部分的C-3位。氘原子的位置和立体化学通过氘化产物的高场1H和2H NMR分析证实为2Hα方向。由亚胺衍生物（2a）水解16-O-乙酰基官能团导致产生先前确定的二聚体（5），其通过分子内醚化通过反应性烯胺（3）形成。亚胺衍生物（2a）与氰化物反应以提供复杂的产物混合物，其中一种通过质谱鉴定为氰化物加成产物。结果证实存在由所有所检查的生化和化学体系形成的反应性亚胺中间体。其通过反应性烯胺（3）通过分子内醚化

  DOI：

  10.1021/jm00372a008