cabazitaxel | 1354900-65-4

• 英文名称: cabazitaxel
• 英文别名: 10-deacetylbaccatine III 13-[3-tert-butoxycarbonyl-2-(4'-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate]；5-O-[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-2-benzoyloxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] 3-O-tert-butyl (4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1354900-65-4
• 化学式: C₅₁H₅₉NO₁₅
• 分子量: 926.027
• InChiKey: CGTCCJVJZUCIAC-GMGVFTHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  213.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cabazitaxel 在 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以2.3 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN115215820

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  13-乙酰基-9-羟基巴卡丁 III 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基锂 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 cabazitaxel
  参考文献：
  名称：

  从9-双氢-13-乙酰基巴卡亭III合成卡巴它赛和多西它赛的方法

  摘要：

  本发明公开了从9‑双氢‑13‑乙酰基巴卡亭III合成卡巴它赛和多西它赛的方法，包括：脱去9‑双氢‑13‑乙酰基巴卡亭III的13‑位乙酰基以获得9‑双氢巴卡亭III；用合适的保护基保护9‑双氢巴卡亭III的7‑位羟基，以便获得一个被保护的中间体；用合适的氧化剂氧化被保护的中间体的9‑位羟基；最后接上合适的侧链并脱去保护基以得到目标化合物。

  公开号：

  CN114751876A

文献信息

• 一种卡巴他赛的制备方法
  申请人：无锡紫杉药业有限公司

  公开号：CN113698368A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了一种卡巴他赛的制备方法，具体步骤包括：10‑去乙酰基巴卡亭III用二氯甲烷和吡啶溶解，滴加氯甲酸‑222‑三氯乙酯进行反应，处理得中间体Ⅰ；将甲苯、4‑二甲氨基吡啶、中间体I和多西侧链酸混合后搅拌，滴加N,N’‑二环己基碳二亚胺，搅拌反应得中间体Ⅱ；中间体Ⅱ用乙酸乙酯和乙酸溶解，加入锌粉，搅拌反应得中间体Ⅲ，中间体Ⅲ用二氯甲烷溶清，加入1,8‑双二甲氨基萘、分子筛和三甲基氧鎓四氟硼酸，搅拌反应得中间体Ⅳ；中间体Ⅳ用甲醇溶清，滴加1mol/L的盐酸甲醇溶液，搅拌反应得卡巴他赛，本发明常温即可实现甲基化，产品纯度好，收率高，起始物料易得，能进行大量制备。
• 一种10-甲氧基多西他赛的制备方法
  申请人：无锡紫杉药业有限公司

  公开号：CN113666889B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明公开了一种10‑甲氧基多西他赛的制备方法，其技术方案包括以下步骤：S1、将Cab‑3用二氯甲烷溶清，加入双二甲氨基萘，搅拌下加入三甲基氧鎓四氟硼酸；加水淬灭反应，萃取分液得混合物；S2、将S1所得混合物用二氯甲烷和吡啶溶清，加入氯甲酸三氯乙酯，搅拌反应，加水淬灭反应，经柱层析纯化得甲氧基多西他赛前体；S3、将甲氧基多西他赛前体用乙酸乙酯和乙酸溶清，加入锌粉，搅拌反应，加入碳酸氢钠溶液，浓缩有机相得甲氧基多西他赛前体，S4、10‑甲氧基多西他赛前体用甲醇溶解，加入稀盐酸，搅拌反应，经柱层析纯化得10‑甲氧基多西他赛；本发明的优点在于有效实现10‑甲氧基多西他赛与极性相近的其他产物的分离，收率较高，操作简易。
• 一种10-乙酰多西他赛的制备方法
  申请人：无锡紫杉药业有限公司

  公开号：CN115232092A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了一种10‑乙酰多西他赛的制备方法，其技术方案包括以下步骤，步骤S1，10‑DAB加入吡啶溶清，滴加氯甲酸‑2,2,2‑三氯乙酯，搅拌反应，反应完成后加水淬灭反应，得中间体I；步骤S2，将甲苯、4‑二甲氨基吡啶、中间体I和多西侧链酸混合后搅拌，混合液中滴加N,N’‑二环己基碳二亚胺，搅拌反应，得中间体II；步骤S3：中间体II加入乙酸乙酯和乙酸，搅拌溶清，缓慢加入锌粉，搅拌反应，得中间体III；步骤S4：将中间体III溶于四氢呋喃中，加入三氯化铈，滴加乙酸酐，搅拌反应，得中间体IV；步骤S5：将中间体IV用甲醇溶清，滴加盐酸甲醇溶液，搅拌反应，得10‑乙酰多西他赛成品；本发明的优点在于合成路线目的性强，减少副产物，提高目标产物的收率和纯度。
• Biological evaluation of new antitumor taxoids: Alteration of substitution at the C-7 and C-10 of docetaxel
  作者：Caihong Li、Yatao Qiu、Xing Li、Nianjin Liu、Zhiyi Yao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.083

  日期：2014.2

  A series of new docetaxol analogues have been designed and synthesized. And their cytotoxicities against cancer cells have been evaluated by MTT method. Most of these compounds showed selective inhibitions on human cancer cell lines. Among them, compound 8 exhibited higher inhibitory activity than Paclitaxel (Taxol) against several cancer cell lines. This work indicated that appropriate modification at C-7 and C-10 of docetaxel might be a promising approach for this unique class of anticancer compounds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.