4-三氟硼酸钾甲基硫代吗啉 | 1150654-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 中文名称: 4-三氟硼酸钾甲基硫代吗啉
• 中文别名: 4-三氟硼亚甲基硫代吗啉钾
• 英文名称: potassium (thiomorpholin-4-yl-methyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium 4-trifluoroboratomethylthiomorpholine；potassium;trifluoro(thiomorpholin-4-ylmethyl)boranuide
• CAS: 1150654-80-0
• 化学式: C₅H₁₀BF₃NS*K
• 分子量: 223.112
• InChiKey: KCUIXVZONFYNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314,H290
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 4-三氟硼酸钾甲基硫代吗啉 在 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到ethyl 4-hydroxy-3-(N-thiomorpholino)methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化苯酚的邻位选择性氨基甲基化

  摘要：

  已经开发出一种 Cu(II) 催化的游离酚与三氟硼酸盐的邻位选择性官能化，以在温和条件下提供 Csp2-Csp3 偶联产物。发现苯酚和氨基甲基三氟硼酸钾底物上的各种官能团是相容的，以中等至极好的收率提供相应的产品。提出了一种涉及六元过渡态的单电子转移自由基偶联机制，以合理化反应中的高水平邻位选择性。该协议提供了对邻氨基甲基取代酚、非天然氨基酸和其他生物活性小分子的直接访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06785
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 (溴甲基)三氟硼酸钾 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-三氟硼酸钾甲基硫代吗啉
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化苯酚的邻位选择性氨基甲基化

  摘要：

  已经开发出一种 Cu(II) 催化的游离酚与三氟硼酸盐的邻位选择性官能化，以在温和条件下提供 Csp2-Csp3 偶联产物。发现苯酚和氨基甲基三氟硼酸钾底物上的各种官能团是相容的，以中等至极好的收率提供相应的产品。提出了一种涉及六元过渡态的单电子转移自由基偶联机制，以合理化反应中的高水平邻位选择性。该协议提供了对邻氨基甲基取代酚、非天然氨基酸和其他生物活性小分子的直接访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06785

文献信息

• Triazole-Based Inhibitors of the Wnt/β-Catenin Signaling Pathway Improve Glucose and Lipid Metabolisms in Diet-Induced Obese Mice
  作者：Obinna N. Obianom、Yong Ai、Yingjun Li、Wei Yang、Dong Guo、Hong Yang、Srilatha Sakamuru、Menghang Xia、Fengtian Xue、Yan Shu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01408

  日期：2019.1.24

  implicated in the etiology and progression of metabolic disorders. Although lines of genetic evidence suggest that blockage of this pathway yields favorable outcomes in treating such ailments, few inhibitors have been used to validate the promising genetic findings. Here, we synthesized and characterized a novel class of triazole-based Wnt/β-catenin signaling inhibitors and assessed their effects on energy

  Wnt /β-catenin信号传导途径与代谢紊乱的病因和进展有关。尽管遗传证据表明该途径的阻断在治疗此类疾病方面产生了有利的结果，但很少有抑制剂被用于验证有前途的遗传发现。在这里，我们合成和表征了一类新型的基于三唑的Wnt /β-catenin信号抑制剂，并评估了它们对能量代谢的影响。最重要的抑制剂之一化合物3a促进了Axin的稳定，从而导致蛋白酶体降解β-catenin，并随后抑制了细胞中Wnt /β-catenin的信号传导。用化合物3a处理肝细胞和高脂饮食喂养的小鼠导致肝脂质蓄积明显减少。而且，化合物3a改善了高脂饮食喂养小鼠的葡萄糖耐量，而没有明显的毒性，同时下调了参与葡萄糖和脂肪酸代谢的基因。预期将进一步开发新的抑制剂来治疗代谢紊乱。
• [EN] 4,4-DISUBSTITUTED-1,4-DIHYDROPYRIMIDINES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] 1,4-DIHYDROPYRIMIDINES 4,4-DISUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2013102655A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Inhibitors of HBV replication of formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein R1-R5, B and Z have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  公式（I）的HBV复制抑制剂包括立体化学同分异构体形式，以及其盐、水合物和溶剂合物，其中R1-R5、B和Z的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在HBV治疗中的使用，单独或与其他HBV抑制剂结合使用。
• Synthesis of Arylethylamines <i>via</i> C(sp³)–C(sp³) Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Rhys A. Lippa、David J. Battersby、John A. Murphy、Tim N. Barrett

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02958

  日期：2021.2.19

  pharmaceutical, and agrochemical compounds. Access to such scaffolds has been the subject of long-standing synthetic interest. Herein, we report the synthesis of such scaffolds via a palladium-catalyzed C(sp3)–C(sp3) coupling between (chloromethyl)aryls and air-/moisture-stable N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborate salts. Rapid hit identification was achieved using microscale high-throughput experimentation

  取代的芳基乙胺代表天然，药物和农业化学化合物中的关键结构基序。长期以来，使用这种支架一直是人们关注的主题。在这里，我们报告了通过（氯甲基）芳基与空气/水分稳定的N，N之间的钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）偶联而合成此类支架的方法-二烷基氨基甲基三氟硼酸盐。使用微型高通量实验可实现快速命中鉴定，然后进行毫摩尔规模的反应参数优化。获得了各种结构和电子形式的芳基乙胺产品，收率中等至优异（27–96％，> 60个示例）。提出该反应机理是通过在氧化加成之前形成三烷基苄基铵物质而进行的。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ MACROCYCLIQUE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 大环化合物及其药物组合物和应用
  申请人：[en]BETTA PHARMACEUTICALS CO., LTD;[zh]贝达药业股份有限公司

  公开号：WO2024017358A1

  公开（公告）日：2024-01-25

  本发明涉及含大环类抑制剂、组合物及其应用。特别地，本发明涉及式(I)所示的化合物、含有本发明化合物的药物组合物，及其作为EGFR抑制剂在治疗癌症相关疾病中的用途。
• Cu(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Aminomethylation of Phenols
  作者：Jin-Ling Dai、Nan-Qi Shao、Jin Zhang、Run-Ping Jia、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b06785

  日期：2017.9.13

  A Cu(II)-catalyzed ortho-selective functionalization of free phenols with trifluoroborates to afford Csp2-Csp3 coupling products under mild conditions has been developed. A variety of functional groups on the phenol and the potassium aminomethyltrifluoroborate substrates were found compatible, furnishing the corresponding products in moderate to excellent yields. A single-electron transfer radical

  已经开发出一种 Cu(II) 催化的游离酚与三氟硼酸盐的邻位选择性官能化，以在温和条件下提供 Csp2-Csp3 偶联产物。发现苯酚和氨基甲基三氟硼酸钾底物上的各种官能团是相容的，以中等至极好的收率提供相应的产品。提出了一种涉及六元过渡态的单电子转移自由基偶联机制，以合理化反应中的高水平邻位选择性。该协议提供了对邻氨基甲基取代酚、非天然氨基酸和其他生物活性小分子的直接访问。