6-azidohexyl (2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2,4-di-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranoside | 1431949-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-azidohexyl (2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2,4-di-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-(6-azidohexoxy)-5-benzoyloxy-2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(4-oxopentanoyloxy)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxymethyl]-4-(4-oxopentanoyloxy)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxymethyl]-4-(4-oxopentanoyloxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1431949-71-1
• 化学式: C₉₇H₁₀₇N₃O₂₆Si
• 分子量: 1759.01
• InChiKey: ULWHYBVPPWQDMW-NKYNCJOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.57
• 重原子数：
  127
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  333
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 、 6-azidohexyl (2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2,4-di-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到6-azidohexyl (2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2,4-di-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of oligomannosides with orthogonally protected monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种简便的合成方法，能够高效地制备双保护的甘露糖构建单元。保护/糖基化步骤可以连续进行，无需对中间产物进行纯化。这种开发的合成方法促进了线性/分支的三糖、五糖和七糖的形成。

  DOI：

  10.1039/c2cc37099a