bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphorobromidate | 169828-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphorobromidate
• 英文别名: bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphorobromidate；2-[Bromo(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]oxy-1,1,1-trifluoroethane
• CAS: 169828-36-8
• 化学式: C₄H₄BrF₆O₃P
• 分子量: 324.942
• InChiKey: YFIRGULYZICTLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphorobromidate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到O,O-bis(trifluoroethyl) S-phenyl phosphorothiolate
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第8部分。双（氟烷基）氯代磷酸酯与硫亲核试剂的反应

  摘要：

  总结了双（氟烷基）氯代磷酸酯对亲核试剂的反应性。此处描述的先前数据和结果表明，反应性依次降低：胺>醇>硫醇。通过用在醚中的两个摩尔当量的EtSH和Et 3 N处理CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2，以30％的产率合成CF 3 CH 2 OP（O）（SEt）2。氯化物（CF 3 CH 2 O）2 P（O）Cl和（C 2 F 5 CH 2 O）2 P（O）Cl在-78°C或与Pb（SMe ）2在苯中。乙硫醇和丙硫醇在三乙胺存在下与氟化氯化物反应，以13–41％的收率得到硫醇盐（R F O）2 P（O）SR，其中R F为CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2或（CF 3）2 CH和R为Et或n -Pr。类似地，通过溴化相应的双（氟代烷基）H进行的溴溴酸盐（R F CH 2 O）2 P（O）Br的反应与苯硫醇形成的膦酸酯得到的衍生物（R F CH 2 O）2 P

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00239-7
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphite 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphorobromidate
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第6部分。亚磷酸双（氟代烷基）和邻苯二甲酸双（氟代烷基）的合成

  摘要：

  三氯化磷与反应叔丁醇和氟代醇，得到双（氟烷基）亚磷酸酯（R ˚F O）2 P（O）H在42-89％的产率，其中R ˚F = HCF 2 CH 2，H（CF 2）2 CH 2，H（CF 2）4 CH 2，CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2，（CF 3）2 CH，（FCH 2）2CH，CF 3（CH 3）2 C，（CF 3）2 CH 3 C，CF 3 CH 2 CH 2，C 4 F 9 CH 2 CH 2和C 6 F 13 CH 2 CH 2。用在二氯甲烷中的氯的这些处理，得到二（氟代烷基）phosphorochloridates（R ˚F O）2 P（O）氯在49-96％的产率。氯化物（CF 3 CH 2 O）2从亚硫酰氯与亚磷酸双（三氟乙基）酯的相互作用中分离出P（O）Cl，产率要低得多。将其在二氯甲烷中与氟化钾和催化量的三氟乙酸一起加热，得到相应的氟化物（CF

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00468-7

文献信息

• Mironov, V. F.; Konovalova, I. V.; Burnaeva, L. M., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 3.1, p. 351 - 355
  作者：Mironov, V. F.、Konovalova, I. V.、Burnaeva, L. M.

  DOI：——

  日期：——