(E)-3-(1H-Imidazol-4-yl)-allylamine; hydrochloride | 138408-39-6

• 英文名称: (E)-3-(1H-Imidazol-4-yl)-allylamine; hydrochloride
• CAS: 138408-39-6
• 化学式: C₆H₉N₃*2ClH
• 分子量: 196.079
• InChiKey: KJOYLTHAJRKEHC-TYYBGVCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4,5-二溴-1H-吡咯-2-基)-1-乙酮 、 (E)-3-(1H-Imidazol-4-yl)-allylamine; hydrochloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以31 %的产率得到(E)-N-(3-(1H-imidazol-4-yl)allyl)-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 oroidin 的叠氮基和脱氨基类似物

  摘要：

  作为我们关于海洋海绵中吡咯-咪唑生物碱的合成和反应性计划的一部分，报告了关键海洋天然产物 oroidin 的 2-叠氮基类似物的合成。此外，合成了desaminooroidin及其炔烃类似物。4-炔基咪唑中间体的 Red-Al 还原提供了 (乙)-烯烃，无需通过 (Z)-烯烃。4,5-二溴吡咯-2-羧酸与 2-叠氮基咪唑丙基-2-en-1-胺的偶联最好通过 EDCI 介导的偶联实现，这优于使用相应的三氯甲基酮。用于t-乙腈中的 BuOK 可推荐用于偶联非叠氮化烯基和炔基咪唑。oroidin 的叠氮基类似物经历了与咪唑基三唑的点击环加成。

  DOI：

  10.1515/znb-2023-0305
• 作为产物：
  描述：

  1-(triphenylmethyl)-4-(3-hydroxyprop-1-enyl)imidazole 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-3-(1H-Imidazol-4-yl)-allylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Sellier, Christian; Buschauer, Armin; Elz, Sigurd, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 317 - 324

  摘要：

  DOI：