p-nitrobenzyl 2-<(3S,4R)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<4-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)-2-oxobutyl>-2-oxo-1-azetidinyl>-2-triphenylphosphoranylideneacetate | 92882-53-6

• 英文名称: p-nitrobenzyl 2-<(3S,4R)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<4-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)-2-oxobutyl>-2-oxo-1-azetidinyl>-2-triphenylphosphoranylideneacetate
• CAS: 92882-53-6
• 化学式: C₅₀H₅₅N₄O₁₁PSi
• 分子量: 947.066
• InChiKey: IBJIYFXCDWVCQE-RZYKXPHNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  197.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2-<(3S,4R)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<4-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)-2-oxobutyl>-2-oxo-1-azetidinyl>-2-triphenylphosphoranylideneacetate 在 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-3-<2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethyl>-7-oxo-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉烯和碳青霉烯。八。氮杂环丁酮分子C-4位烯丙基的引入及脱硫霉素的合成

  摘要：

  描述了在 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮衍生物的 C-4 位置上的新 C3 单元引入反应，在二氯甲烷中 1/10 当量的三氟化硼醚合物存在下使用四烯丙基锡。Dethiathienamycin 由 (3S,4R)-4-allyl-3-[(R)-1-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-2-azetidinone 通过叶立德中间体合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1363
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-allyl-3-((R)-1-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one 在 platinum(IV) oxide 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 p-nitrobenzyl 2-<(3S,4R)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<4-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)-2-oxobutyl>-2-oxo-1-azetidinyl>-2-triphenylphosphoranylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉烯和碳青霉烯。八。氮杂环丁酮分子C-4位烯丙基的引入及脱硫霉素的合成

  摘要：

  描述了在 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮衍生物的 C-4 位置上的新 C3 单元引入反应，在二氯甲烷中 1/10 当量的三氟化硼醚合物存在下使用四烯丙基锡。Dethiathienamycin 由 (3S,4R)-4-allyl-3-[(R)-1-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-2-azetidinone 通过叶立德中间体合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1363