O-ethyl(azidomethyl)phosphonic acid chloride | 17982-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: O-ethyl(azidomethyl)phosphonic acid chloride
• 英文别名: 1-[Azidomethyl(chloro)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 17982-74-0
• 化学式: C₃H₇ClN₃O₂P
• 分子量: 183.534
• InChiKey: TZDIBCOBHFSILB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 O-ethyl(azidomethyl)phosphonic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 2-[[azidomethyl(ethoxy)phosphoryl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  O-乙基1-叠氮基烷基膦酸—用于合成受保护的氨基磷酸酯肽的多功能试剂

  摘要：

  开发了一种由O-乙基1-叠氮基烷基膦酸酯和氨基酸酯合成受保护的膦酰胺肽的新方法。该方法是通用的，并且已经以良好的产率获得了相应的N- Boc保护的磷酸肽及其叠氮基类似物。还提出了O-乙基1-叠氮基烷基膦酸的有效制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01143-1
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl(azidomethyl)phosphonic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-ethyl(azidomethyl)phosphonic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  O-乙基1-叠氮基烷基膦酸—用于合成受保护的氨基磷酸酯肽的多功能试剂

  摘要：

  开发了一种由O-乙基1-叠氮基烷基膦酸酯和氨基酸酯合成受保护的膦酰胺肽的新方法。该方法是通用的，并且已经以良好的产率获得了相应的N- Boc保护的磷酸肽及其叠氮基类似物。还提出了O-乙基1-叠氮基烷基膦酸的有效制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01143-1

文献信息

• Design of phosphonate analogs of short peptides by “click” chemistry
  作者：O. I. Artyushin、E. V. Sharova、A. N. Yarkevich、G. K. Genkina、N. V. Vinogradova、V. K. Brel

  DOI：10.1007/s11172-015-1134-9

  日期：2015.9

  Methods were developed for the first time for the modification of the natural neuropeptides Ile–Gly–Leu and Leu–Gly–Leu simultaneously with the phosphonate moiety and the triazole ring or solely with the triazole ring by means of click chemistry. All of the peptidomimetics synthesized were isolated as a mixture of diastereomers and were characterized by spectroscopic methods.

  通过点击化学方法，首次开发出了同时用膦酸分子和三唑环或仅用三唑环修饰天然神经肽 Ile-Gly-Leu 和 Leu-Gly-Leu 的方法。合成的所有拟肽物都以非对映异构体混合物的形式分离出来，并通过光谱方法进行了表征。