6-O-allyl-4,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-7-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose | 1240564-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-allyl-4,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-7-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose
• CAS: 1240564-12-8
• 化学式: C₇₇H₇₈O₂₂
• 分子量: 1355.45
• InChiKey: HHKULDIXTXPFKL-LMWIWLDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  242.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-O-allyl-4,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 、 (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-7-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranose 在 DMTST 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到6-O-allyl-4,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-7-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成对应于脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌的LPS核心结构的磷酸化3,4-支链三糖。

  摘要：

  2-（N-苄氧基羰基）氨基乙基7-O-乙酰基-6-O-烯丙基-2-O-苯甲酰基-4-O-苄基-3-O-氯乙酰基-1-甘油-α-d-manno-庚基吡喃糖基-（1-> 3）-[2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）] -6,7-二-O-乙酰基-2已经合成了脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌的3，4-支化二庚糖苷三糖结构的具有间隔基的被保护的衍生物-O-苄基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-吡喃果糖苷。所安装的保护基图案允许根据天然结构在第二个庚糖单元的3位和6位区域选择性引入磷酸乙醇胺残基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.006