(Benzylimido)diphosphoric acid tribenzyl ester | 163779-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (Benzylimido)diphosphoric acid tribenzyl ester
• 英文别名: N-benzyl-N-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-phenylmethoxyphosphonamidic acid
• CAS: 163779-53-1
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₆P₂
• 分子量: 537.489
• InChiKey: KJVJVJOBARPXGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Benzylimido)diphosphoric acid tribenzyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-N-[chloro(phenylmethoxy)phosphoryl]-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Fully Deprotected Diimidotriphosphoric Acid and Derivatives Designed for the Synthesis of "PNPNP" Nucleotides and Dinucleotides

  摘要：

  The first synthesis of fully deprotected diimidotriphosphoric acid is described. The PNPNP sequence is obtained from an all protected cyclic precursor that can be regioselectively mono- or bis-functionalized with alcohols and amines in classical organic solvents. All protective groups can be removed at the end of the synthesis by catalytic hydrogenation to afford the corresponding PNPNP derivatives as a salt. The strategy developed allows a straightforward access to a new class of nucleotide and dinucleotide analogs as well as other triphosphorylated compounds of biological relevance.

  DOI：

  10.1021/jo00117a019
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryl]-1-phenylmethanamine 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(Benzylimido)diphosphoric acid tribenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Monodeprotection of Phosphate, Phosphite, Phosphonate, and Phosphoramide Benzyl Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00114a059

文献信息

• Synthesis of Enzymatically Stable Analogues of GDP for Binding Studies with Transducin, the G-Protein of the Visual Photoreceptor
  作者：Stéphane Vincent、Sonya Grenier、Alain Valleix、Christian Salesse、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo9806207

  日期：1998.10.1

  final deprotection step was achieved by catalytic hydrogenolysis. The biological properties of the compounds have been evaluated toward transducin, the G-protein of the visual photoreceptor. Three guanosine imidodiphosphate derivatives bearing a linker at different positions on the sugar and on the base were then prepared and evaluated, giving some insight into the GDP binding site of transducin.

  进行了五种鸟嘌呤二磷酸鸟嘌呤（GDP）的酶促稳定类似物的合成。焦磷酸部分依次被丙二酸酯，乙酰膦酸酯，膦酰基乙酸酯，亚甲基双膦酸酯和亚氨基二磷酸酯基团模拟。所有化合物都是通过合成一个瞬态完全保护的核苷二磷酸类似物来制备的，最后的脱保护步骤是通过催化氢解来实现的。已针对视觉感光器的G蛋白转导素评估了化合物的生物学特性。然后制备并评估了三种在糖上和碱基上不同位置带有连接子的鸟嘌呤亚氨基二磷酸衍生物，从而对转导蛋白的GDP结合位点有所了解。