8-methyldecahydro-quinoline | 52601-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 8-methyldecahydro-quinoline
• 英文别名: decahydro-8-methylquinoline；8-methyl-decahydro-quinoline；8-Methyl-decahydro-chinolin；8-methyl-decahydroquinoline；8-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline
• CAS: 52601-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• mdl: MFCD09941178
• 分子量: 153.268
• InChiKey: UUNKAGONMZHCIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyldecahydro-quinoline 在 镍 氢气 作用下， 200.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 8-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉在阮内镍和 Ru/C 上的加氢途径

  摘要：

  喹啉、2-甲基喹啉和 8-甲基喹啉在 Raney 镍 (R-Ni) 上在 10 个大气压的氢气压力下在 200°C 下氢化，并在碳载钌 (Ru/C) 上在 100 个大气压下在 150°C 下氢化。所有底物通常都被氢化成初始产物 1,2,3,4-四氢喹啉。初始产品通过 R-Ni 直接或通过主要由初始产品通过异构化形成的 5,6,7,8-四氢喹啉竞争性转化为最终产品十氢喹啉。Ru/C 专门促进 1,2,3,4-四氢衍生物直接氢化成最终产品。1,2,3,4-四氢喹啉的加氢和异构化在喹啉和异喹啉在R-Ni上的竞争性加氢反应中被完全抑制。这些底物的这些特征可以通过 1,2,3,4-四氢异喹啉的强碱性来解释。1,2,3,4-四氢异喹啉在 Ru/C 上的作用非常温和，其中 π 配位可能是...

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3167
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 Ru/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 160.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 8-methyldecahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  了解 Ru 催化剂上 8-甲基喹啉加氢反应的竞争吸附机制

  摘要：

  通过在选定的 Ru 催化剂上进行实验和第一性原理计算相结合，研究了 8-甲基喹啉 ( 8-MQL ) 和部分氢化产物4H-8-MQL的竞争吸附。分别以8-MQL和4H-8-MQL作为初始反应物进行一系列氢化反应。与4H-8-MQL相比， 8-MQL在催化剂表面活性位点上表现出更强的吸附，并且8-MQL的大量吸附阻碍了4H-8-MQL的进一步吸附。还研究了温度、压力和溶剂对8-MQL氢化选择性的影响。当催化剂用量从5 wt%增加到7 wt%、温度为160 ℃、氢气压力为7 MPa时，8-MQL在120 min内完全加氢为10H-8-MQL 。分析了8-MQL和4H-8-MQL中N-杂原子的电子电荷，并通过DFT计算优化了8-MQL和4H-8-MQL在Ru(001)表面上的吸附几何形状，以解释竞争性8-MQL和4H-8-MQL的吸附行为。

  DOI：

  10.1039/d0ra01277g

文献信息

• Highly efficient one-pot multi-directional selective hydrogenation and N-alkylation catalyzed by Ru/LDH under mild conditions
  作者：Sishi Zhang、Jie Xu、Hongmei Cheng、Cuicui Zang、Bin Sun、Heyan Jiang、Fengxia Bian

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117536

  日期：2020.4

  multi-directional superb chemoselectivity to aromatic amines, alicyclic amines as well as N-alkyl aliphatic amines could be achieved with excellent catalytic activity and recyclability by tuning reaction conditions over 5wt%Ru/LDH-2. Additionally, this catalytic system also exhibited attractive activity and multi-directional chemoselectivity in the hydrogenation of quinoline and its derivatives with solvents

  绿色化学倡导的原子经济，无毒，无害和多向选择性等问题日益成为研究的热点和难点。在本文中，我们提出了一种高效，一站式串联且易于操作的方法，通过该方法，我们可以使用芳族硝基化合物为原料直接生产各种多方向的选择性氢化胺或N-烷基脂肪族胺。具有层状介孔结构，良好分散的小Ru纳米颗粒和对Ru NPs的LDH稳定化的Ru / LDH用作催化剂。值得注意的是，通过在5wt％Ru / LDH-2上调节反应条件，可以以优异的催化活性和可回收性实现对芳族胺，脂环族胺以及N-烷基脂肪族胺的多方向优异的化学选择性。另外，在用不同极性的溶剂氢化喹啉及其衍生物时，该催化体系还表现出有吸引力的活性和多方向化学选择性。对5,6,7,8-四氢喹啉衍生物的化学选择性可高达95.6％。
• Unique nanocages of 12CaO·7Al₂O₃ boost heterolytic hydrogen activation and selective hydrogenation of heteroarenes over ruthenium catalyst
  作者：Tian-Nan Ye、Jiang Li、Masaaki Kitano、Hideo Hosono

  DOI：10.1039/c6gc02782b

  日期：——

  A unique nanoporous 12CaO·7Al₂O₃ support material for Ru catalyst exhibited highly efficient chemoselective and sustainable for the formation of heterocycle hydrogenated products that surpasses other supported-metal catalysts in a solvent-free system.

  一种独特的纳米多孔12CaO·7Al₂O₃支撑材料用于Ru催化剂，展现出在无溶剂系统中高效的化学选择性和可持续性，用于生成杂环氢化产物，超越其他金属负载催化剂。
• ARYL SULFONAMIDE PERI-SUBSTITUTED BICYCLICS FOR OCCLUSIVE ARTERY DISEASE
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20090075985A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Aryl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  本发明公开了一种对假性脂质体介导的疾病或病症有治疗或预防作用的芳基磺酰胺、邻位取代、融合双环环化合物。该化合物的一般式如下：其中，代表性例子为：
• SULFONAMIDE PERI-SUBSTITUTED BICYCLICS FOR OCCLUSIVE ARTERY DISEASE
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20090291948A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  本发明揭示了用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或病状的酰基磺酰胺，周围取代，融合的双环环化合物。这些化合物的一般公式为。其中，代表性的例子为：
• Synthesis of Saturated N‐Heterocycles via a Catalytic Hydrogenation Cascade
  作者：Tobias Wagener、Marco Pierau、Arne Heusler、Frank Glorius

  DOI：10.1002/adsc.202200601

  日期：2022.10.4

  Saturated N-heterocycles are prominent motifs found in various natural products and pharmaceuticals. Despite the increasing interest in this class of compounds, the synthesis of saturated bicyclic azacycles requires tedious multi-step syntheses. Herein, we present a one-pot protocol for the synthesis of octahydroindoles, decahydroquinolines, and octahydroindolizines through a cascade reaction.

  饱和 N-杂环是各种天然产物和药物中发现的重要基序。尽管人们对这类化合物的兴趣日益浓厚，但饱和双环杂烯烃的合成需要繁琐的多步骤合成。在此，我们提出了一种通过级联反应合成八氢吲哚、十氢喹啉和八氢吲哚嗪的单锅法方案。