methyl (5R,6S,7S,8R)-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate | 188476-96-2

• 英文名称: methyl (5R,6S,7S,8R)-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate
• CAS: 188476-96-2
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₆
• 分子量: 542.632
• InChiKey: PNFJIKYRIAJWQY-CFNXAKABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,6S,7S,8R)-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate 在 三丁基膦 、 三(2-氯乙基)胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到methyl (5R,6S,7S,8S)-8-azido-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂 Nagstatin 的全合成

  摘要：

  通过咪唑部分的分子间和分子内亲核反应和羧甲基基团的区域选择性引入，已从受保护的 L-呋喃核糖合成糖苷酶抑制剂纳格他汀。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.427
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,7S,8R)-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine 在 四氧化锇 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四溴环己二烯-1-酮 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.84h， 生成 methyl (5R,6S,7S,8R)-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂 Nagstatin 的全合成

  摘要：

  通过咪唑部分的分子间和分子内亲核反应和羧甲基基团的区域选择性引入，已从受保护的 L-呋喃核糖合成糖苷酶抑制剂纳格他汀。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.427