Diethyl N-benzyl-N-methylamidophosphate | 50353-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl N-benzyl-N-methylamidophosphate
• 英文别名: diethyl (N-methylbenzylamine-1-yl)phosphonate；N-diethoxyphosphoryl-N-methyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 50353-17-8
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 257.269
• InChiKey: QFRDLGZGNXAFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Diethyl N-benzyl-N-methylamidophosphate 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以55%的产率得到Diethyl N-benzyl-N-(methoxymethyl)amidophosphate
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 81. Anodic oxidation of sulfonamides and amidophosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a008
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 亚磷酸三乙酯 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到Diethyl N-benzyl-N-methylamidophosphate
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环及相关衍生物的电化学区域选择性磷酸化

  摘要：

  对生物学上重要的含氮杂环和相关衍生物的位点选择性官能化仍然是一项艰巨而重要的任务。我们在这里报道了游离吲哚衍生物的直接区域发散性的N1 / C2磷酸化。循环伏安图和EPR数据表明，通过利用不同的电解质介导的阳极氧化生成不同的活性吲哚物种，在无外源氧化剂和金属催化剂的情况下，可以中等至高收率获得各种N1和C2磷酸化产物。游离电化学条件。另外，还发现NP偶联与各种烷基胺相容。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000997

文献信息

• Electrochemical phosphorylation of arenols and anilines leading to organophosphates and phosphoramidates
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Aihua Zhou

  DOI：10.1039/d1ob00779c

  日期：——

  A practical phosphorylation for generating organophosphates and phosphoramidates via electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with arenols and anilines is disclosed. This method involves using inorganic iodide salts as both redox catalysts and electrolytes in an undivided cell without the addition of oxidants or bases. A preliminary mechanistic study suggests that radicals

  公开了一种通过P(O)H 化合物与芳醇和苯胺的电化学脱氢交叉偶联生成有机磷酸酯和氨基磷酸酯的实用磷酸化。该方法涉及在未分裂的电池中使用无机碘化物盐作为氧化还原催化剂和电解质，而无需添加氧化剂或碱。一项初步的机制研究表明，自由基不参与这一过程。该方法绿色环保、官能团耐受性好、产率高、底物适用范围广，具有实用合成潜力。