9-Phenylmethoxy-1,3,5,7,9-pentazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-2,4(13),5,7-tetraen-10-one | 608523-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: 9-Phenylmethoxy-1,3,5,7,9-pentazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-2,4(13),5,7-tetraen-10-one
• CAS: 608523-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O₂
• 分子量: 295.301
• InChiKey: GGBAZISQBGJMRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Phenylmethoxy-1,3,5,7,9-pentazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-2,4(13),5,7-tetraen-10-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以67%的产率得到6-Hydroxy-8,9-dihydro-6H-2,3,5,6,9a-pentaaza-benzo[cd]azulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  9-取代的四氢二氮杂吡啶嘌呤-天冬氨酸A类似物的合成

  摘要：

  阿斯马林是海洋生物碱，具有独特的四氢[1,4]二氮杂卓-[1,2,3- g，h ]嘌呤（THDAP）结构和有趣的生物学特性。THDAP系统的制备采用了三种综合方法。研究了嘌呤中的几个N-9保护基。从15种NH HMBC实验中对几种化合物测得的15 N化学位移已得到报道，证明了各种结构特征对15 N共振的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01058-5
• 作为产物：
  描述：

  6-[(benzyloxy)amino]-1H-purine 、 丙烯酸乙烯酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到9-Phenylmethoxy-1,3,5,7,9-pentazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-2,4(13),5,7-tetraen-10-one
  参考文献：
  名称：

  9-取代的四氢二氮杂吡啶嘌呤-天冬氨酸A类似物的合成

  摘要：

  阿斯马林是海洋生物碱，具有独特的四氢[1,4]二氮杂卓-[1,2,3- g，h ]嘌呤（THDAP）结构和有趣的生物学特性。THDAP系统的制备采用了三种综合方法。研究了嘌呤中的几个N-9保护基。从15种NH HMBC实验中对几种化合物测得的15 N化学位移已得到报道，证明了各种结构特征对15 N共振的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01058-5

文献信息

• Synthesis of 9-Substituted Tetrahydrodiazepinopurines:  Studies toward the Total Synthesis of Asmarines
  作者：Doron Pappo、Shiri Shimony、Yoel Kashman

  DOI：10.1021/jo048622g

  日期：2005.1.1

  A methodology for the preparation of asmarine analogues has been developed. The asmarines are cytotoxic marine alkaloids with a unique tetrahydro[1,4]diazepino[1,2,3-g,h]purine (THDAP) structure. Three cyclization methods were applied for the preparation of the 9,9-disubstituted 10-hydroxy-THDAP system, namely, aminomercurization, iodocyclization, and acid-catalyzed cyclization. The DMPM group of the NOH functionality and cyanoethyl group of the N-9 atom were found to be the most suitable protecting groups. The structures of all compounds were mainly determined from NMR measurements including N-15 chemical shifts obtained from (NH)-N-15 HMBC spectra. The end products are at least about 1 order of magnitude less active than the natural product asmarine B.
• Synthesis of 9-substituted tetrahydrodiazepinopurines—asmarine A analogues
  作者：Doron Pappo、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01058-5

  日期：2003.8

  unique tetrahydro[1,4]diazepino-[1,2,3-g,h]purine (THDAP) structure and interesting biological properties. Three synthetic approaches were employed for the preparation of the THDAP system. Several N-9, of the purine, protecting groups were investigated. 15N-Chemical shifts measured from 15NH HMBC experiments for several compounds, that demonstrate the influence of various structural features on the 15N-resonances

  阿斯马林是海洋生物碱，具有独特的四氢[1,4]二氮杂卓-[1,2,3- g，h ]嘌呤（THDAP）结构和有趣的生物学特性。THDAP系统的制备采用了三种综合方法。研究了嘌呤中的几个N-9保护基。从15种NH HMBC实验中对几种化合物测得的15 N化学位移已得到报道，证明了各种结构特征对15 N共振的影响。