磷酸,(乙基二甲基甲硅烷基)甲基二苯基酯 | 167274-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 磷酸,(乙基二甲基甲硅烷基)甲基二苯基酯
• 英文名称: [Ethyl(dimethyl)silyl]methyl diphenyl phosphate
• CAS: 167274-62-6
• 化学式: C₁₇H₂₃O₄PSi
• 分子量: 350.426
• InChiKey: JXOFLMJBGUCSIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸,(乙基二甲基甲硅烷基)甲基二苯基酯 在 200 deg C 、 水 作用下， 生成 1,3-dipropyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane 、 1,1,3,3-四乙基-1,3-二甲基二硅氧烷 、 1,1-Diethyl-1,3,3-trimethyl-3-propyl-disiloxane
  参考文献：
  名称：

  含硅磷酸酯的合成及热稳定性

  摘要：

  许多三烷基甲硅烷基甲基二苯基磷酸酯 MeRR'SiCH2OP(O)(OPh)2 (1a-e: R=Et (a), Pr (b), CF3CH2CH2 (c, e), Me3SiCH2 (d); R'=Me ( ad)、Et (e)) 被合成并研究了它们的 1,2-移位型热重排。重排包括烷基从 Si 原子迁移到亚甲基碳原子并产生相应的甲硅烷基酯。发现重排速率按顺序增加 1d<1b<1a<1 (R=R'=Me)<1c，对应于 Si 原子上取代基的总诱导效应 (-I) 的增强。Si 原子上取代基的相对迁移能力，由热解磷酸盐 1a-e 水解产生的二硅氧烷部分的 GC/MS 分析确定，按 R=Pr 的顺序增加

  DOI：

  10.1007/bf02495692
• 作为产物：
  描述：

  [乙基(二甲基)甲硅烷基]乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 磷酸,(乙基二甲基甲硅烷基)甲基二苯基酯
  参考文献：
  名称：

  含硅磷酸酯的合成及热稳定性

  摘要：

  许多三烷基甲硅烷基甲基二苯基磷酸酯 MeRR'SiCH2OP(O)(OPh)2 (1a-e: R=Et (a), Pr (b), CF3CH2CH2 (c, e), Me3SiCH2 (d); R'=Me ( ad)、Et (e)) 被合成并研究了它们的 1,2-移位型热重排。重排包括烷基从 Si 原子迁移到亚甲基碳原子并产生相应的甲硅烷基酯。发现重排速率按顺序增加 1d<1b<1a<1 (R=R'=Me)<1c，对应于 Si 原子上取代基的总诱导效应 (-I) 的增强。Si 原子上取代基的相对迁移能力，由热解磷酸盐 1a-e 水解产生的二硅氧烷部分的 GC/MS 分析确定，按 R=Pr 的顺序增加

  DOI：

  10.1007/bf02495692

文献信息

• Synthesis and thermal stability of silicon-containing esters of phosphorus acids
  作者：L. S. Zakharov、G. N. Molchanova、T. M. Shcherbina、P. V. Petrovskii、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf02495692

  日期：1998.9

  (b), CF3CH2CH2 (c, e), Me3SiCH2 (d); R′=Me (a-d), Et (e)) were synthesized and their thermal rearrangement, of the 1,2-shift type, was studied. The rearrangement consists of the migration of an alkyl group from Si atom to the methylene carbon atom and gives the corresponding silyl esters. The rate of the rearrangement was found to increase in the order1d<1b<1a<1 (R=R′=Me)<1c corresponding to the enhancement

  许多三烷基甲硅烷基甲基二苯基磷酸酯 MeRR'SiCH2OP(O)(OPh)2 (1a-e: R=Et (a), Pr (b), CF3CH2CH2 (c, e), Me3SiCH2 (d); R'=Me ( ad)、Et (e)) 被合成并研究了它们的 1,2-移位型热重排。重排包括烷基从 Si 原子迁移到亚甲基碳原子并产生相应的甲硅烷基酯。发现重排速率按顺序增加 1d<1b<1a<1 (R=R'=Me)<1c，对应于 Si 原子上取代基的总诱导效应 (-I) 的增强。Si 原子上取代基的相对迁移能力，由热解磷酸盐 1a-e 水解产生的二硅氧烷部分的 GC/MS 分析确定，按 R=Pr 的顺序增加