spicochalasin A | 1173040-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 英文名称: spicochalasin A
• 英文别名: (1S,2R,3R,6S,7R,8S,11S,13R,14R,16R)-13-hydroxy-1,5,6-trimethyl-8-(2-methylpropyl)-19-oxa-9-azapentacyclo[14.2.1.02,14.03,11.07,11]nonadec-4-ene-10,12,15-trione
• CAS: 1173040-31-7
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅
• 分子量: 415.53
• InChiKey: AUNPAALTSVXOPF-LOXSIOOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spicochalasin A 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 以 氘代吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1S,2R,3R,6S,7R,8S,11S,13R,14R,16R)-1,5,6-trimethyl-8-(2-methylpropyl)-10,12,15-trioxo-19-oxa-9-azapentacyclo[14.2.1.02,14.03,11.07,11]nonadec-4-en-13-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  来自海洋来源的真菌Spicaria elegans的Spicochalasin A和新的Aspochalasins

  摘要：

  OSMAC（一种菌株多化合物）方法指导的不同培养条件极大地改变了真菌 Spicaria elegans 的代谢物，从而产生了新的 spicochalasin A (1)、五种新的 aspochalasins M-Q (2-6) 和两种已知的aspochalasins（7 和 8）。1-6 的总体结构通过一维和二维 NMR 和 MS 方法阐明，它们的绝对构型通过 X 射线衍射和 Mosher 酯方法确定。Spicochalasin A (1) 具有独特的五环系统，并被发现对人类白血病 HL-60 细胞具有中度细胞毒性，IC50 值为 19.9 μM。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801085