2,3-dichloro-5,8-dimethoxyquinoxaline | 19506-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dichloro-5,8-dimethoxyquinoxaline
• 英文别名: 2,3-Dichlor-5,8-dimethoxy-chinoxalin
• CAS: 19506-33-3
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 259.092
• InChiKey: GTLMXSJGZBBPFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214.5-215.5 °C
• 沸点：
  358.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-5,8-dimethoxyquinoxaline 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2,3,6,7-tetrachloroquinoxaline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  McWhinnie, Sean L. W.; Ahmad, Abid R.; Candeias, Luis P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1043 - 1055

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-Dimethoxy-1H,4H-quinoxaline-2,3-dione 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,3-dichloro-5,8-dimethoxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Noguchi, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some substituted quinoxalines and polycyclic systems containing the quinoxaline nucleus
  作者：Abid R. Ahmad、Lina K. Mehta、John Parrick

  DOI：10.1039/p19960002443

  日期：——

  The synthesis is described of quinoxalines 11, 14, 15, 16, 20, 21, 23 and 25 of interest as intermediates. The preparation of 21 from 3 by the action of thiourea and the formation of the hexaazapentacycle 23 from sulfide 20 and butylamine are discussed. The methylation of the dione 10 is reinvestigated and the product found to be a mixture of 29 and 30. The preparation of dimethoxyquinoxaline podands, e.g., 32, 33, 34, 40 and 41, tricyclic crown ether 31 and pentacyclic crown ethers, e.g. 38, is described and the effects of metal ions on spectroscopic properties of 40 and 41 are reported.

  所述的合成包括作为中间体的喹唑啉11、14、15、16、20、21、23和25。讨论了从3通过硫脲作用制备21以及从硫化物20和正丁胺形成六氮五元环23的过程。重新研究了二酮10的甲基化，发现产物为29和30的混合物。描述了二甲氧基喹唑啉穴合配体（如32、33、34、40和41）、三环冠醚31和五环冠醚（如38）的制备，并报道了金属离子对40和41光谱性质的影响。
• 5,12‐Diacetyl‐5,12‐dihydroquinoxalino[2,3‐ <i>b</i> ]quinoxalines: Solid‐State Fluorescence, AIE Properties, and Orbital Switching by Substituent Effect
  作者：Youhei Miura、Naoki Yoshioka

  DOI：10.1002/asia.201800502

  日期：2018.7.4

  The compound 5,12‐diacetyl‐5,12‐dihydroquinoxalino[2,3‐b]quinoxaline 1 a and its derivatives were prepared, and their solid‐ and solution‐state spectroscopic properties were studied; 1 a shows stronger fluorescence in solution than in the solid state due to aggregation caused by self‐quenching. Phenyl‐ or alkoxy‐substituted derivatives 1 b–d show solid‐state fluorescence with moderate quantum yields

  制备了化合物5,12-二乙酰基-5,12-二氢喹喔啉[2,3- b ]喹喔啉1a及其衍生物，并研究了它们的固态和溶液态光谱性质；图1a显示了由于自猝灭引起的聚集，溶液中的荧光比固态的荧光强。苯或烷氧基取代的衍生物1 b - d显示固态荧光，量子产率约为Φ = 0.12-0.15，尽管溶液中的相应值为0.01-0.07。与1a和1b相比，烷氧基取代的衍生物的光谱性质几乎没有变化，尽管1a和1b1b在溶液和固态下具有相似的吸收和荧光最大值。DFT计算表明，由于与引入的取代基的轨道相互作用，HOMO与HOMO-1和HOMO-2之间发生了轨道转换。晶体结构分析表明，分子在叔氮原子周围具有弯曲的结构，并形成特征性的二聚体结构。
• Kawai et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 551,554
  作者：Kawai et al.

  DOI：——

  日期：——
• RIGID QUINOXALINE CAVITANDS AS MOLECULAR RECEPTORS FOR THE DETECTION OF AROMATIC COMPOUNDS IN THE AIR
  申请人：Soatec S.r.l.

  公开号：EP2924041B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• Venugopalan; Bapat; Karnik, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 364 - 365
  作者：Venugopalan、Bapat、Karnik、De Souza

  DOI：——

  日期：——

表征谱图