3,6-dimethyl-5-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole | 75671-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 3,6-dimethyl-5-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole
• 英文别名: 3,6-dimethyl-5-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole；3,6-Dimethyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydroazepino[4,5-b]indole
• CAS: 75671-12-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: XUZRUKGOTAMLKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  456.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-5-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,6-dimethyl-5-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole
  参考文献：
  名称：

  合成一些5-苯基六氢氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  已制备了5-苯基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚（3a）和五种衍生物，并筛选了其抗精神病药的活性。没有一种化合物能拮抗甲基苯丙胺对小鼠的毒性。包括3a及其3-甲基衍生物3d在内的许多化合物在抗抑郁药筛选中均具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00185a028

文献信息

• Dopamine Receptor Ligands. Part VII [1]: Novel 3-Substituted 5-Phenyl-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahydro-azepino-[4, 5-b]indoles as Ligands for the Dopamine Receptors
  作者：Michael Decker、Jochen Lehmann

  DOI：10.1002/ardp.200300777

  日期：2003.10

  of 5‐phenyl‐1, 2, 3, 4, 5, 6‐hexahydro‐azepino‐[4, 5‐b]indoles 3 were synthesized with different substituents at the azepine‐N position (methyl‐, allyl‐, 2‐phenyl‐ethyl‐, cyclopropylmethyl‐ and unsubstituted). Furthermore, the indole‐N‐methylated compound was generated and by using norephedrines and norpseudoephedrines as a chiral pool, 4‐methyl‐5‐phenyl‐1, 2, 3, 4, 5, 6‐hexahydro‐azepino‐[4, 5‐b]indoles

  合成了许多 5-苯基-1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-氮杂-[4, 5-b] 吲哚 3，在氮杂-N 位具有不同的取代基（甲基-，烯丙基-， 2-苯基-乙基-、环丙基甲基-和未取代的）。此外，通过使用去甲麻黄碱和去甲伪麻黄碱作为手性池，产生了吲哚 - N - 甲基化化合物，4-甲基 - 5- 苯基 - 1, 2, 3, 4, 5, 6 - 六氢 - 氮杂环庚烷- [4, 5 -B]吲哚被制备，其在反应碳原子处包含外消旋。筛选了这些化合物以及开环氨基醇对 hD1-、hD5-、hD2L-和 hD4-受体的亲和力（请检查句子）。它们对受体具有微摩尔亲和力，对 D1 亚型家族的亲和力最高。环状化合物具有最高的亲和力，环丙基甲基-(3c)和甲基-取代基(3e)是测试化合物中活性最强的。基于细胞内 cAMP 分析，未取代的化合物（在 azepine-N 位置）被证明是 D1 和 D5 亚型家族的