1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 4,5-bis(dibenzylphosphate) | 496808-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 4,5-bis(dibenzylphosphate)
• 英文别名: tetrabenzyl 4,5-(1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,6-tri-O-methoxymethyl-myo-inosityl)bisphosphate；1D-1-O-tert-Butyldiphenylsilyl-2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 4,5-bis(dibenzylphosphate)；dibenzyl [(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohexyl] phosphate
• CAS: 496808-68-5
• 化学式: C₅₆H₆₈O₁₅P₂Si
• 分子量: 1071.18
• InChiKey: VDBMGBGPWZMVBU-DJGYEDBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.77
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 4,5-bis(dibenzylphosphate) 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 tetrabenzyl 4,5-{1-O-[12-N-(benzyloxycarbonyl)aminododecanoyl]-2,3,6-tri-O-methoxymethyl-myo-inosityl}bisphosphate
  参考文献：
  名称：

  1-O-(ω-氨基月桂基)-I(4,5)P2的多功能合成

  摘要：

  模型 1-O-(ω-氨基酰基)-IP2 衍生物、月桂基 4,5-二磷酸酯 31 的合成是按照通用且高产的方案实现的。用于此目的的灵活合成策略允许制备一系列其他有用的 IP、IP2 和 IP3 衍生物。鉴于 IPs 和 PIPs 在细胞生命中发挥的核心作用，这种类型的功能化肌醇衍生物的制备可能有助于相关蛋白质的分离和荧光定位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200726
• 作为产物：
  描述：

  DL-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-myo-inositol 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1D-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 4,5-bis(dibenzylphosphate)
  参考文献：
  名称：

  所有天然存在的磷酸化磷脂酰肌醇的全面，均匀的合成。

  摘要：

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。

  DOI：

  10.1021/jo0206418