Phosphoric acid diethyl ester (2E,4Z)-4-trimethylsilanylmethyl-hexa-2,4-dienyl ester | 119233-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphoric acid diethyl ester (2E,4Z)-4-trimethylsilanylmethyl-hexa-2,4-dienyl ester
• CAS: 119233-00-0
• 化学式: C₁₄H₂₉O₄PSi
• 分子量: 320.441
• InChiKey: ARNDKZLWMMMGMD-JRTQEHEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid diethyl ester (2E,4Z)-4-trimethylsilanylmethyl-hexa-2,4-dienyl ester 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky环化合成C（16），C（18）-bis-epi-cytochalasin D.

  摘要：

  三烯5是通过醛12与内酯11的E-选择性烯化反应制得的。评估了12的几种替代合成方法，成功的方法包括通过Petasis烯化反应将22转化为乙烯基醚23，然后进行克莱森重排。Diels-Alder用5与4进行环加成反应，得到加合物6，产率为77％，在稀释条件下进行Reformatsky环化，得到10（67％）。转化为烯醇硅烷32后，用二甲基二环氧乙烷氧化得到34。使用亲电子亚硒基化和亚硒酸酯重排反应转化为关键中间体38，随后进行烯酸酯化烷基化和脱保护，得到43。确定X射线晶体结构43以证明立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo000533q
• 作为产物：
  描述：

  4-<(trimethylsilyl)methyl>-2,4-hexadien-1-ol 、 氯磷酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Phosphoric acid diethyl ester (2E,4Z)-4-trimethylsilanylmethyl-hexa-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky环化合成C（16），C（18）-bis-epi-cytochalasin D.

  摘要：

  三烯5是通过醛12与内酯11的E-选择性烯化反应制得的。评估了12的几种替代合成方法，成功的方法包括通过Petasis烯化反应将22转化为乙烯基醚23，然后进行克莱森重排。Diels-Alder用5与4进行环加成反应，得到加合物6，产率为77％，在稀释条件下进行Reformatsky环化，得到10（67％）。转化为烯醇硅烷32后，用二甲基二环氧乙烷氧化得到34。使用亲电子亚硒基化和亚硒酸酯重排反应转化为关键中间体38，随后进行烯酸酯化烷基化和脱保护，得到43。确定X射线晶体结构43以证明立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo000533q

文献信息

• Synthesis of the 11-membered cytochalasin ring system by modified reformatsky cyclization
  作者：E. Vedejs、S. Ahmad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86040-2

  日期：1988.1

  Zn or SmI2 cause cyclization of 7 to 8 which can be taken on to the cytochalasan 13.

  锌或SmI 2导致7到8的环化，可以被应用到细胞松弛素13上。