7-triethylsilyl-2-debenzoyl-2-(3-iodobenzoyl)baccatin III | 618886-91-2

• 英文名称: 7-triethylsilyl-2-debenzoyl-2-(3-iodobenzoyl)baccatin III
• CAS: 618886-91-2
• 化学式: C₃₇H₅₁IO₁₁Si
• 分子量: 826.795
• InChiKey: HFAILBSRHMAWIS-UZBMNOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  154.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-triethylsilyl-2-debenzoyl-2-(3-iodobenzoyl)baccatin III 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 [(10S,11R,12S,15R,17S,18S,20R,23S,25S,28R,29S)-12-acetyloxy-17,23,28-trihydroxy-18,22,22,37-tetramethyl-2-methylidene-29-(2-methylprop-1-enyl)-8,19,27,31-tetraoxo-9,14,26-trioxa-30-azaheptacyclo[30.3.1.13,7.121,25.010,23.011,18.012,15]octatriaconta-1(36),3(38),4,6,21(37),32,34-heptaen-20-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过高度区域选择性的Heck大环化合成新型C2-C3'N-连接的大环类紫杉醇。

  摘要：

  [反应：见正文]在关键步骤中，利用分子内Heck反应合成了新型的C2-C3'N连接的大环类紫杉醇。大环化以高区域选择性进行且产率高。在C2处带有烯烃部分，在C3'N处带有碘化物的类紫杉醇专门提供外生产物。然而，仅通过改变烯烃和碘化物部分的位置，就形成具有高达100％的区域选择性的内产物。这些大环类紫杉醇中的一些具有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/ol0354627
• 作为产物：
  描述：

  7,10,13-tris(triethylsilyl)-2-debenzoyl-10-deacetylbaccatin III 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 达卡巴嗪 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-triethylsilyl-2-debenzoyl-2-(3-iodobenzoyl)baccatin III
  参考文献：
  名称：

  通过高度区域选择性的Heck大环化合成新型C2-C3'N-连接的大环类紫杉醇。

  摘要：

  [反应：见正文]在关键步骤中，利用分子内Heck反应合成了新型的C2-C3'N连接的大环类紫杉醇。大环化以高区域选择性进行且产率高。在C2处带有烯烃部分，在C3'N处带有碘化物的类紫杉醇专门提供外生产物。然而，仅通过改变烯烃和碘化物部分的位置，就形成具有高达100％的区域选择性的内产物。这些大环类紫杉醇中的一些具有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/ol0354627