tert-butyl ((3-oxo-3-(o-tolyl)propyl)sulfonyl)carbamate | 1166859-81-9

• 英文名称: tert-butyl ((3-oxo-3-(o-tolyl)propyl)sulfonyl)carbamate
• CAS: 1166859-81-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• 分子量: 327.401
• InChiKey: HXLCWNFMVIOOLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3-oxo-3-(o-tolyl)propyl)sulfonyl)carbamate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 L-camphorsulfonic acid 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-3-(2-methylphenyl)-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基磺酰基氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 tert-butyl ((3-oxo-3-(o-tolyl)propyl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Sultams via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo900790k

  日期：2009.8.7

  Using pd(cf3co2)2/(S,S)-f-Binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of sultams was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines with high enantioselectivities. The hydrogenation products can be conveniently transformed to chiral homoallylic amines without loss of enantioselectivity.

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。