Diethyl-N-(2-brom-2-phenylethyl)-phosphoroamidat | 32755-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl-N-(2-brom-2-phenylethyl)-phosphoroamidat
• 英文别名: Diaethyl-N-(2-bromo-2-phenylaethyl)-phosphoroamidat；2-bromo-N-diethoxyphosphoryl-2-phenylethanamine
• CAS: 32755-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₉BrNO₃P
• 分子量: 336.166
• InChiKey: WYBHTSAAYININC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl-N-(2-brom-2-phenylethyl)-phosphoroamidat 在 盐酸 作用下， 生成 2-Brom-2-phenyl-ethylamin
  参考文献：
  名称：

  Diethyl N,N-Dibromophosphoroamidate (DBPA)¹

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1971-21734
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 diethyl N,N-dibromophosphoramidate 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 Diethyl-N-(2-brom-2-phenylethyl)-phosphoroamidat
  参考文献：
  名称：

  N，N-二Dihalophosphoramides-XIV：phenylethylenes和α烯烃用二n的两个步骤aminobromination，正dibromophosphoroamidate（DBPA）1

  摘要：

  已经研究了向几种苯基乙烯和末端烯烃中添加DBPA的方法。发现反应在沸腾的二氯甲烷中进行并且取决于反应物的结构和反应性是自发或光解引发的。加成后形成的N-溴加合物可用亚硫酸氢钠溶液原位还原，得到相应的二乙基N-（β-溴烷基）磷酰胺。在室温下用氯化氢在苯中的氯化氢降解，得到纯净的β-溴胺盐酸盐，并且总产率合理。由NMR和MS证实，观察到的抗马氏复合的区域特异性与该反应提出的自由基链机理完全一致。这两个步骤的序列可轻松获得β-溴胺，这是氮丙啶合成的便捷前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98974-4

文献信息

• N,N-Dihalophosphoramides—VI
  作者：S. Zawadzki、A. Zwierzak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93296-x

  日期：1973.1

  O,O′-Dialkyl N,N-dibromophosphoroamidates, a novel pseudohalogen-type reagent has been prepared by direct bromination of O,O′-dialkyl phosphoroamidates in aqueous potassium carbonate. The preparative usefulness of these compounds in the synthesis of N-phosphorylated 2-phenylaziridines has been demonstrated.

  O，O′-二烷基N，N-二溴代磷酰胺基酸酯，通过在碳酸钾水溶液中直接溴化O，O′-二烷基磷酰胺基酯，制备了一种新型的假卤素型试剂。已经证明这些化合物在N-磷酸化的2-苯基氮丙啶的合成中的制备用途。
• Osowska-Pacewicka, K.; Zwierzak, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 3, p. 441 - 444
  作者：Osowska-Pacewicka, K.、Zwierzak, A.

  DOI：——

  日期：——
• ZAWADZKI S.; ZWIERZAK A., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 15, 2675-2681
  作者：ZAWADZKI S.、 ZWIERZAK A.

  DOI：——

  日期：——