BAP | 24472-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: BAP
• 英文别名: phosphoric acid mono-(3-bromo-2-oxo-propyl) ester；Bromohydroxyacetone phosphate；(3-bromo-2-oxopropyl) dihydrogen phosphate
• CAS: 24472-75-1
• 化学式: C₃H₆BrO₅P
• 分子量: 232.955
• InChiKey: QXVSTTOPPFAZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BAP 在 hydroxide 作用下， 生成 1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  结晶状态的磷酸二羟基丙酮酯DHAP：单体和二聚体形式。

  摘要：

  结果表明，磷酸二羟基丙酮可能同时存在于单体DHAP（C（3）H（7）O（6）P）和二聚体DHAP-二聚体（C（6）H（14）O（12）P（2））中。形式。单体DHAP以四种结晶盐的形式获得：CaCl（DHAP）x 2.9H（2）O（7a），Ca（2）Cl（3）（DHAP）x 5H（2）O（7b），CaCl（ DHAP）x 2H（2）O（7c）和CaBr（DHAP）x 5H（2）O（7d）通过从含DHAP酸和CaCl（2）或CaBr（2）的水溶液中结晶或通过从含有DHAP前体和CaCl（2）的溶液。这些盐中的至少一种是稳定的，并且可以在室温下以结晶状态存储几个月。通过在-18摄氏度下用氨缓慢饱和游离DHAP糖浆获得二聚体形式，并以其水合二铵盐（NH（4））（2）（DHAP-dimer）x 4H（2）O（ 8）。化合物的合成 描述了它们的结晶，以及通过X射线晶体学确定的晶体结构。在所有7a-d

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.12.008
• 作为产物：
  描述：

  (3-Bromo-2,2-dimethoxypropyl) dihydrogen phosphate 在 氢气 作用下， 生成 BAP
  参考文献：
  名称：

  结晶状态的磷酸二羟基丙酮酯DHAP：单体和二聚体形式。

  摘要：

  结果表明，磷酸二羟基丙酮可能同时存在于单体DHAP（C（3）H（7）O（6）P）和二聚体DHAP-二聚体（C（6）H（14）O（12）P（2））中。形式。单体DHAP以四种结晶盐的形式获得：CaCl（DHAP）x 2.9H（2）O（7a），Ca（2）Cl（3）（DHAP）x 5H（2）O（7b），CaCl（ DHAP）x 2H（2）O（7c）和CaBr（DHAP）x 5H（2）O（7d）通过从含DHAP酸和CaCl（2）或CaBr（2）的水溶液中结晶或通过从含有DHAP前体和CaCl（2）的溶液。这些盐中的至少一种是稳定的，并且可以在室温下以结晶状态存储几个月。通过在-18摄氏度下用氨缓慢饱和游离DHAP糖浆获得二聚体形式，并以其水合二铵盐（NH（4））（2）（DHAP-dimer）x 4H（2）O（ 8）。化合物的合成 描述了它们的结晶，以及通过X射线晶体学确定的晶体结构。在所有7a-d

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.12.008

文献信息

• A Novel Efficient Synthesis of Dihydroxyacetone Phosphate and Bromoacetol Phosphate for Use in Enzymatic Aldol Syntheses
  作者：Thierry Gefflaut、Marielle Lemaire、Marie-Lise Valentin、Jean Bolte

  DOI：10.1021/jo970565m

  日期：1997.8.1

  Dihydroxyacetone phosphate (DHAP, 7) and bromoacetol phosphate (BAP, 6) were synthesized in four and five steps, respectively, starting from 1,3-dibromoacetone (2). The key step involves desymetrization and ketone protection of 2 to prepare alcohol 3. Phosphorylation of 3 followed by hydrogenolysis and then deprotection of the ketal function afforded 6. A solution of 7 was prepared after treatment of 6 with NaOH. This original route allows a short and convenient preparation of DHAP in large scale and high purity for application to the synthesis of sugar derivatives and preparation of BAP for triosephosphate isomerase inhibition.