3,4-dinitroaminofurazan | 339242-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3,4-dinitroaminofurazan
• 英文别名: 3,4-dinitraminofurazan；N-(4-nitramido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)nitramide
• CAS: 339242-80-7
• 化学式: C₂H₂N₆O₅
• 分子量: 190.075
• InChiKey: SGKIIOORAXZEKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.899 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dinitroaminofurazan 在 氨 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以5.3 g的产率得到diammonium 3,4-dinitroaminofurazanate
  参考文献：
  名称：

  高氧平衡富拉赞阴离子：高性能高能盐的理想选择

  摘要：

  3,4-二氨基呋喃盐可以方便地转化为3,4-二氨基氨基呋喃盐的高能盐，只需不到三步即可与富氮阳离子配对。制备了7种高能盐，并通过多核（1 H，13 C）NMR和IR光谱，差示扫描量热法（DSC）和元素分析对其进行了全面表征。此外，3,4-二氨基氨基呋喃山酰胺的铵盐（2），肼盐（4），羟基铵盐（5），氨基胍盐（7），二氨基胍盐（8）和三氨基胍盐（9）的结构）由单晶X射线衍射进一步证实。这些盐的密度在1.673（8）和1.791 g cm -3（5）之间，而它们的氧平衡在-48.20％（9）和-6.25％（5）之间。这些盐表现出高的热稳定性，分解温度在179（5）和283°C（6）之间。BAM设备测得它们对冲击和摩擦的敏感性在<1 J（9）和> 40 J（6 – 8）和64 N（9）和> 360 N（6）， 分别。这些化合物的爆震性能通过EXPLO5程序计算得出，爆震压力在28.0（6）和40

  DOI：

  10.1002/asia.201600026
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基呋扎 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 3,4-dinitroaminofurazan
  参考文献：
  名称：

  高氧平衡富拉赞阴离子：高性能高能盐的理想选择

  摘要：

  3,4-二氨基呋喃盐可以方便地转化为3,4-二氨基氨基呋喃盐的高能盐，只需不到三步即可与富氮阳离子配对。制备了7种高能盐，并通过多核（1 H，13 C）NMR和IR光谱，差示扫描量热法（DSC）和元素分析对其进行了全面表征。此外，3,4-二氨基氨基呋喃山酰胺的铵盐（2），肼盐（4），羟基铵盐（5），氨基胍盐（7），二氨基胍盐（8）和三氨基胍盐（9）的结构）由单晶X射线衍射进一步证实。这些盐的密度在1.673（8）和1.791 g cm -3（5）之间，而它们的氧平衡在-48.20％（9）和-6.25％（5）之间。这些盐表现出高的热稳定性，分解温度在179（5）和283°C（6）之间。BAM设备测得它们对冲击和摩擦的敏感性在<1 J（9）和> 40 J（6 – 8）和64 N（9）和> 360 N（6）， 分别。这些化合物的爆震性能通过EXPLO5程序计算得出，爆震压力在28.0（6）和40

  DOI：

  10.1002/asia.201600026

文献信息

• High-performing and thermally stable energetic 3,7-diamino-7<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazole derivatives
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c7ta01111c

  日期：——

  A family of energetic salts based on 3,7-diamino-7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazol-2-ium were prepared by reaction of 3,7-diamino-7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole (3) with corresponding energetic acids. The nitration product, 7-nitroimino-7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole (4), was synthesized by using 100% nitric acid. The calculated detonation performance shows that compound 10

  通过3的反应制得基于3,7-二氨基-7 H- [1,2,4]三唑[4,3- b ] [1,2,4]三唑-2-鎓的高能盐家族。7-二氨基-7 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三唑（3）和相应的高能酸。使用100％硝酸合成硝化产物7-硝基亚氨基-7 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三唑（4）。计算的爆震性能表明，化合物10由3,7-二氨基-7 H- [1,2,4]三唑[4,3- b ] [1,2,4]三唑-2-鎓和3， 3'-二氨基氨基-4,4'-呋喃唑酸酯，具有良好的密度（1.830 g cm -3），高的分解温度（201℃）和爆轰性能（9077毫秒-1，34.4 GPa）的以及可接受的灵敏度（10焦耳，240 N），这是优于1,3,5- trinitroperhydro-1的，3,5-三嗪（RDX）。
• Very thermostable energetic materials based on a fused-triazole: 3,6-diamino-1<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazole
  作者：Yongxing Tang、Ziwei An、Ajay Kumar Chinnam、Richard J. Staples、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/d0nj05152g

  日期：——

  6-Diamino-1H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole (1) and its energetic salts (2–9) were designed and synthesized based on a fused-triazole backbone with two C-amino groups as substituents. Their physicochemical and energetic properties were measured or calculated. Among them, compound 1 exhibits superior thermostability (Td (onset): 261 °C), surpassing its analogues 3,7-diamino-7H-[1,2,4]triazolo[4

  基于3,6-Diamino-1 H- [1,2,4] triazolo [4,3- b ] [1,2,4]三唑（1）及其高能盐（2-9）进行设计和合成具有两个C-氨基作为取代基的稠合三唑骨架。测量或计算了它们的理化性质和能量性质。其中，化合物1表现出优异的热稳定性（T d（起始）：261°C），超过其类似物3,7-diamino-7 H- [1,2,4] triazolo [4,3- b ] [1， 2,4]三唑（DATT，219°C）和3,6,7-三氨基-7 H- [1,2,4]三唑[4,3- b] [1,2,4]三唑（TATOT，245°C）。通过确定最低的键离解能（BDE）进一步研究热稳定性的差异，其中观察到分子的稳定性和最低的BDE值之间存在正相关。结果表明，与DATT和TATOT相比，具有最低BDE值的最大值的1具有更好的热稳定性。高能盐（2–9）还表现出显着的热稳定性以及低冲击
• N-Propargyl nitramines: synthesis and structure
  作者：P. S. Gribov、K. Yu. Suponitsky、A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-024-4263-1

  日期：2024.5

  In the presence of alkali in DMF, propargyl bromide and propargyl tosylate participate in the N- and O-alkylation of the nitramino group, giving N—R—N-propargylnitramines and 1-propargyloxy-2-R-diazene 1-oxides. Most of O-propargyl derivatives are unstable and decompose in the reaction medium; however, an O-propargylation product was isolated. All products were characterized by multinuclear NMR spectroscopy

  在 DMF 中存在碱的情况下，炔丙基溴和炔丙基甲苯磺酸酯参与硝氨基的 N-和 O-烷基化，得到 N-R-N-炔丙基硝胺和 1-炔丙氧基-2-R-二氮烯 1-氧化物。大多数O-炔丙基衍生物不稳定，在反应介质中会分解；然而，分离出了O-炔丙基化产物。所有产物均通过多核核磁共振波谱进行表征。通过 X 射线衍射分析研究了两种化合物。
• Taming of 3,4-Di(nitramino)furazan
  作者：Yongxing Tang、Jiaheng Zhang、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jacs.5b09831

  日期：2015.12.30

  Highly energetic 3,4-di(nitramino)furazan (1, DNAF) was synthesized and confirmed structurally by using single-crystal X-ray diffraction. Its highly sensitive nature can be attributed to the shortage of hydrogen-bonding interactions and an interactive nitro chain in the crystal structure. In order to stabilize this structure, a series of corresponding nitrogen-rich salts (3-10) has been prepared and fully characterized. Among these energetic materials, dihydrazinium 3,4-dinitraminofurazanate (5) exhibits a very promising detonation performance (nu D = 9849 m s(-1) P = 40.9 GPa) and is one of the most powerful explosives to date. To ensure the practical applications of 5, rather than preparing the salts of 1 through acid-base reactions, an alternative route through the nitration of N-ethoxycarbonyl-protected 3,4-diaminofurazan and aqueous alkaline workup was developed.
• One-pot synthesis of 4,6,8-trinitro-4,5,7,8-tetrahydro-6H-furazano[3,4-f]-1,3,5-triazepine in ionic liquids
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Natal’ya S. Aleksandrova、Kyrill Yu. Suponitsky、Mikhail Yu. Antipin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.09.002

  日期：2010.9

  Nitration of 3,4-diaminofurazan with HNO3, followed by condensation of the di(nitramine) intermediate with N,N-bis(hydroxymethyl)-N-nitroamine or N,N-bis(acetoxymethyl)-N-nitroamine in ionic liquids affords the title compound in good yield.