Adenosine 5'-(hexahydrogen pentaphosphate), P''''→5'-ester with adenosine, sodium salt (1:5) | 4097-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: Adenosine 5'-(hexahydrogen pentaphosphate), P''''→5'-ester with adenosine, sodium salt (1:5)
• 英文别名: P¹,P⁵-di(adenosine-5') pentaphosphate pentasodium salt
• CAS: 4097-04-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₁₀O₂₂P₅*5Na
• 分子量: 1026.28
• InChiKey: YVFNMCNHDYDVHL-AHKIGRPSSA-I

物化性质

• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.49
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  494.65
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  32.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Diadenosine pentaphosphate pentasodium 是一种内源性血管活性嘌呤二核苷酸，可从血小板中分离出来。Diadenosine polyphosphates (ApnA, n=2–7) 已被确定为分泌小泡的成分，如血小板、嗜铬细胞、Torpedo 突出末端和脑突触体。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tris(tetra-n-butylammonium) dihydrogen triphosphate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到Adenosine 5'-(hexahydrogen pentaphosphate), P''''→5'-ester with adenosine, sodium salt (1:5)
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of symmetrical dinucleoside polyphosphates and analogs via 4,5-dicyanoimidazole-promoted tandem P–O coupling reactions

  摘要：

  A novel one-pot protocol for the synthesis of symmetrical dinucleoside tri-, tetra-, and pentaphosphates, and their phosphonate analogs simply from nucleoside 5'-phosphoropiperidates has been developed by utilizing 4,5-dicyanoimidazole-promoted tandem P-O coupling reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.109

文献信息

• What is the conformation of physiologically-active dinucleoside polyphosphates in solution? Conformational analysis of free dinucleoside polyphosphates by NMR and molecular dynamics simulations
  作者：Noa Stern、Dan Thomas Major、Hugo Emilio Gottlieb、Daniel Weizman、Bilha Fischer

  DOI：10.1039/c005122e

  日期：——

  indicated by NMR. The conformation around the glycosidic angle in NpnN′s was found to be anti/high anti and the preferred conformation around the C4′–C5′, C5′–O5′ bonds was found to be gauche–gauche (gg). The ribose moiety in NpnN′s showed a small preference for the S conformation, but when attached to cytosine the ribose ring preferred the N conformation. However, no predominant conformation was observed

  二核苷多磷酸盐或二核苷酸（Np n N'； N，N'= A，U，G，C；n = 2-7）是天然存在的生理活性化合物。尽管对二核苷酸的兴趣以及它们的构象与其生物学功能的相关性，但是对二核苷酸的构象的研究还不够充分。因此，在这里，我们通过各种NMR技术对一系列Np n N'Na +盐（N = A，G，U，C； N'= A，G，U，C；n = 2–5）进行了构象分析。。如NMR所示，除Up 4/5 U外，所有研究的二核苷酸均在水溶液中形成分子内碱基堆积相互作用。Np n中糖苷角周围的构象发现N's是抗/高抗性，并且发现C4'-C5'，C5'-O5'键周围的优选构象是gauche – gauche（gg）。Np n N's中的核糖部分显示出对S构象的偏爱，但是当连接到胞嘧啶时，核糖环则优先选择N构象。然而，在任何二核苷酸中均未观察到核糖部分的主要构象。Ap 2 A和Ap 4 A Na +盐的分子动力学模拟支持了实验结果。此外，针对Ap
• Ball‐Milling to Access Dinucleoside Polyphosphates and Analogues
  作者：Valentin Navarro、Florian Vasco、Xavier Bantreil、Frédéric Lamaty、Suzanne Peyrottes、Béatrice Roy

  DOI：10.1002/adsc.202400057

  日期：2024.4.23

  the first mechanochemical synthesis of long chain NpnNs and analogues, including some hitherto unknown compounds. Scheme 1 Open in figure viewerPowerPoint Strategies to access dinucleotides. (A) Drawbacks of solution-phase synthesis. (B) Our mechanochemical approach starting from nucleoside 5’-monophosphates (NMPs) reported in 2019.24 (C) The new mechanochemical synthesis allows to prepare dinucleotides

  线性二核苷 5',5'-多磷酸盐（Np n Ns，其中n代表磷酸盐的数量，N 代表核苷）1是在生物学中发挥重要细胞内和细胞外作用的内源性物质，2-5对血管张力具有显着作用调节，6, 7血小板聚集，8, 9和眼部生理学。10因此，这些化合物及其类似物在医学领域具有高度相关性。例如，地夸磷索四钠（Up 4 U）是 P2Y2 受体的有效选择性激动剂，用于治疗干眼症。11, 12迄今为止，最广泛使用的获取线性二核苷酸的策略是基于 P(III) 或 P(V) 化学的溶液相合成（方案 1A）。1它们通常涉及激活 5'-核苷酸，然后与第二个核苷酸或无机焦磷酸盐偶联，提供含有最多五个桥接磷酸基团13-23的二核苷酸，我们之前已通过机械化学实现了这种方法（方案 1B）。24另外，Wright 25和 Taylor 26分别开发了使用焦磷酸盐或环三磷酸盐作为起始材料合成二核苷酸的方法。最近，Jessen 报道
• Synthesis of nucleoside tetraphosphates and dinucleoside pentaphosphates from nucleoside phosphoropiperidates via the activation of P(V) N bond
  作者：Qi Sun、Jian Sun、Shan-Shan Gong、Cheng-Jun Wang、Xing-Cong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.09.015

  日期：2015.1

  A novel and efficient method for the preparation of nucleoside 5'-tetraphosphates has been developed by coupling nucleoside 5'-phosphoropiperidates with triphosphate reagent in the presence of 4, 5-dicyanoimidazole (DCI) activator. Further coupling of the nucleoside 5'-tetraphosphates with nucleoside 5'-phosphoropiperidates via the P(V)-N activation strategy provided a reliable synthetic method for both symmetrical and asymmetrical dinucleoside pentaphosphates. (C) 2014 Qi Sun. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. All rights reserved.