1-(1-Adamantyl)-1-(diethoxyphosphinyl)-oxyethen | 67886-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-Adamantyl)-1-(diethoxyphosphinyl)-oxyethen
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)ethenyl diethyl phosphate
• CAS: 67886-63-9
• 化学式: C₁₆H₂₇O₄P
• 分子量: 314.362
• InChiKey: ZBARTJDWSRWMKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Adamantyl)-1-(diethoxyphosphinyl)-oxyethen 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(E)-2-(adamantyl)ethenyl]-1,3,2-benzodioxaborol
  参考文献：
  名称：

  六和八溴芳烃的六倍和八倍钯催化的交叉偶联反应。

  摘要：

  钯催化六溴代苯（20）与各种烯基硼酸酯和烯基锡酮的六重偶联分别提供了六烯基苯1，产率分别高达73％和16％至41％。在某些情况下，五烯基苯21被分离为主要产物（最高含量为75％）。还已经制备了一些在其六个臂中的每个臂中含有氧或硫原子的官能取代的六烯基苯衍生物（16％至24％的产率）。较少空间阻碍的2,3,6,7,10,11-六溴代三亚苯基（24）的六倍偶联以93％的收率得到了所需的六（3,3-二甲基-1-丁烯基）三亚苯基（25）。八溴萘（26）的首次成功的交叉偶联反应以21％的收率得到了八-（3,3-二甲基-1-丁烯基）萘（27）。晶体结构分析表明，根据取代基的性质，这六个臂与1a和1i一样全部位于中心苯环的同一侧，从而使它们成杯形分子，或者在1h和23中交替地位于中心平面的上方和下方。在27中， C-1,4,6,7的四个臂向下，其他的臂向上，反之亦然。催化氢化后，1 a产生89％的六（叔

  DOI：

  10.1002/chem.200400723
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1-Adamantyl)-1-(diethoxyphosphinyl)-oxyethen
  参考文献：
  名称：

  六和八溴芳烃的六倍和八倍钯催化的交叉偶联反应。

  摘要：

  钯催化六溴代苯（20）与各种烯基硼酸酯和烯基锡酮的六重偶联分别提供了六烯基苯1，产率分别高达73％和16％至41％。在某些情况下，五烯基苯21被分离为主要产物（最高含量为75％）。还已经制备了一些在其六个臂中的每个臂中含有氧或硫原子的官能取代的六烯基苯衍生物（16％至24％的产率）。较少空间阻碍的2,3,6,7,10,11-六溴代三亚苯基（24）的六倍偶联以93％的收率得到了所需的六（3,3-二甲基-1-丁烯基）三亚苯基（25）。八溴萘（26）的首次成功的交叉偶联反应以21％的收率得到了八-（3,3-二甲基-1-丁烯基）萘（27）。晶体结构分析表明，根据取代基的性质，这六个臂与1a和1i一样全部位于中心苯环的同一侧，从而使它们成杯形分子，或者在1h和23中交替地位于中心平面的上方和下方。在27中， C-1,4,6,7的四个臂向下，其他的臂向上，反之亦然。催化氢化后，1 a产生89％的六（叔

  DOI：

  10.1002/chem.200400723

文献信息

• A General Nickel-Catalyzed Kumada Vinylation for the Preparation of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Daniele Fiorito、Sarah Folliet、Yangbin Liu、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.7b04030

  日期：2018.2.2

  nickel(II) precatalysts for the preparation of 2-substituted 1,3-dienes by a Kumada cross-coupling between vinyl magnesium bromide and vinyl phosphates is described. This is noteworthy as engaging only one vinyl derivative in a transition-metal-catalyzed cross-coupling reaction is already reputedly challenging. Salient features of this method are its operational simplicity, the mild reaction conditions, the

  描述了通过乙烯基溴化镁和乙烯基磷酸酯之间的Kumada交叉偶联来鉴定用于制备2-取代的1,3-二烯的两种镍（II）预催化剂。值得注意的是，仅将一种乙烯基衍生物用于过渡金属催化的交叉偶联反应已具有挑战性。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和，催化剂用量低，反应时间短，可扩展性以及使用每种偶合伙伴的化学计量。已经广泛地描述了两种镍催化剂对大量反应性官能团的耐受性以及它们与结构复杂的分子结构的相容性。已经开发了反应的Negishi变体以实现更敏感的有机功能，例如酯或腈。通过结合商业化的烯基格利雅试剂和/或容易获得的烯基烯醇磷酸酯，已经制备了具有各种取代模式的其他几种共轭的1，3-二烯。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水平的立体控制的不同烯烃异构体的访问。总体而言，这种方法提供了共轭二烯，否则将无法获得，因此为现有方法提供了宝贵的补充。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水
• BARTLETT P. A.; GREEN III F. R.; ROSE E. H., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 15, 4852-4858
  作者：BARTLETT P. A.、 GREEN III F. R.、 ROSE E. H.

  DOI：——

  日期：——