2-methyl-benzoic acid | 24080-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 醌二甲烷类
• 英文名称: 2-methyl-benzoic acid
• 英文别名: [carbonyl-¹⁴C]2-toluic acid；2-methyl-[α-¹⁴C]benzoic acid；2-Toluol-14C>-carbonsaeure；o-Tolylsaeure-14C>；2-Tolylcarbonsaeure-14>；o-Methyl-benzoesaeure-(carboxy-14C)；2-methylbenzoic acid
• CAS: 24080-02-2
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 138.139
• InChiKey: ZWLPBLYKEWSWPD-PPJXEINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到2-methylbenzene-<14C>methanol
  参考文献：
  名称：

  碳 14 标记的 3,4-dihydro-5-methyl-1(2H)-isoquinolinone 的制备

  摘要：

  Carbon-14 标记的 3,5-dihydro-5-methyl-1(2H)-isoquinolinone，一种强效的聚（ADP-核糖）聚合酶 (ADPRP) 抑制剂由 1-溴-2-甲基苯制备，总产率为 7.8% . C-14 标记是通过金属卤素交换和羧化反应从 Ba14CO3 中引入的。随后的转化产生丙烯羰基叠氮化物 8，其通过 Curtius 反应重排为异氰酸酯，环化产生 5-甲基-1(2H)-[4-14C]异喹啉酮 (9)。由化合物9通过Pd/C催化氢化制备3,4-二氢-5-甲基-1(2H)-[4-14C]异喹啉酮(10)。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340706
• 作为产物：
  描述：

  [nitrile-¹⁴C]2-tolunitrile 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的 SGLT2 抑制剂卡格列净 (JNJ-28431754) 的合成

  摘要：

  Canagliflozin (Invokana, JNJ-28431754) 是一种口服生物可利用的选择性 SGLT2（亚型 2 钠-葡萄糖转运蛋白）抑制剂，已被批准用于治疗 2 型糖尿病。在此，我们报告了 13 C 和 14 C 标记的卡格列净的合成。稳定同位素标记的 [13 C6]canagliflozin 从 [13 C6] 标记的葡萄糖开始，分 4 步合成。[14 C]-标记的卡格列净是通过将[14 C]并入化合物的噻吩和苯环之间的苄位来合成的。报道了同位素标记化合物的详细合成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3542