(1R,9R,13R)-1,13-dimethyl-10-(5-phenylpentyl)-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol | 142036-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: (1R,9R,13R)-1,13-dimethyl-10-(5-phenylpentyl)-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 142036-54-2
• 化学式: C₂₅H₃₃NO
• 分子量: 363.543
• InChiKey: IJEJDENYUZSCNV-QTLGCAHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到(1R,9R,13R)-1,13-dimethyl-10-(5-phenylpentyl)-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体N-取代的N-去甲偶氮胺：对sigma，PCP和mu阿片受体的亲和力的比较研究。

  摘要：

  N-烯丙基-N-去甲甲氮嗪的光学对映体（2; SKF 10047，NANM）是用于σ受体分类的原始化合物，与其他受体（例如PCP（NMDA），阿片类和多巴胺受体）不同。后来的研究表明（+）-N-（二甲基烯丙基）-N-去甲偶氮辛[（+）-4，（+）-戊三嗪]对sigma受体更有效且更具选择性。为了获得更多的结构-活性关系信息，制备了几种N-取代的N-正甲氮嗪类似物，并对其σ-1（[3H]-（+）-3-PPP或[3H]-（+）-戊唑嗪进行了评估），PCP（[3H] TCP）和mu阿片类药物（[3H] DAMGO）受体结合亲和力。（+）-N-苄基-N-去甲偶氮辛[（+）-10）对sigma位点具有亚纳摩尔亲和力，Ki = 0.67。类似物（+）-10的选择性分别超过14,000和2400倍，相对于PCP和mu阿片类药物受体来说是σ受体。N-取代的N-去甲氮嗪对sigma位点是对映选择性的。（+）

  DOI：

  10.1021/jm00093a014