methyl 2-mercaptothieno[3,4-d]imidazole-4-carboxylate | 111372-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-mercaptothieno[3,4-d]imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-mercapto-4-methoxycarbonyl-1H-thieno[3,4-d]imidazole；Methyl 2-sulfanylidene-1,3-dihydrothieno[3,4-d]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 111372-01-1
• 化学式: C₇H₆N₂O₂S₂
• 分子量: 214.269
• InChiKey: RILYADQKLMZBIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-mercaptothieno[3,4-d]imidazole-4-carboxylate 生成 4-Methoxycarbonyl-2-(2-picolylmercapto)-1H-thieno[3,4-d]imidazole hydrate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted thienoimidazole derivatives, pharmaceutical compositions

  摘要：

  这项发明涉及以下公式的化合物：其中A代表，T代表--S--，--SO--或--SO.sub.2--，R.sup.1至R.sup.9具有描述中给出的含义，以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物，以及它们作为胃酸分泌抑制剂的用途。

  公开号：

  US04845118A1

文献信息

• 2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazoles. A novel class of gastric H+/K+-ATPase inhibitors
  作者：Klaus Weidmann、Andreas W. Herling、Hans Jochen Lang、Karl Heinz Scheunemann、Robert Rippel、Hildegard Nimmesgern、Thomas Scholl、Martin Bickel、Heinz Metzger

  DOI：10.1021/jm00081a004

  日期：1992.2

  2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]thienoimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The [3,4-d] isomers of the two possible thienoimidazole series were found to be potent inhibitors of gastric acid secretion in vitro and in vivo. Structure-activity relationships indicate that especially lipophilic alkoxy, benzyloxy, and phenoxy substituents with additional

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。
• Thienoimidazole derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05463073A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  Benzimidazole derivatives of the formula (I): ##STR1## wherein the ring A is a thiophene ring which may optionally contain substitution in addition to the R.sup.3 group; R.sup.1 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon residue which may be bonded through a heteroatom; R.sup.2 and R.sup.3 are independently a group capable of forming an anion or a group convertible thereinto; X is a direct bond or a spacer having an atomic length of two or less between the phenylene group and the phenyl group; and n is an integer of 1 or 2; or a salt thereof, have potent angiotensin II antagonistic activity and antihypertensive activity, thus being useful as therapeutic agents for treating circulatory system diseases such as hypertensive diseases, heart diseases (e.g. hypercardia, heart failure, cardiac infarction, etc.), strokes, cerebral apoplexy, nephritis, etc.

  苯并咪唑衍生物的结构式(I)：其中环A是一种噻吩环，除了R.sup.3基团外还可以含有取代基；R.sup.1是氢或一个可能通过杂原子键合的可选择取代的碳氢残基；R.sup.2和R.sup.3独立地是能够形成阴离子或可转化为其的基团；X是苯基和苯基之间具有两个或更少原子长度的直接键或间隔物；n是1或2的整数；或其盐，具有强大的抗肾素II拮抗活性和降压活性，因此可用作治疗循环系统疾病如高血压疾病、心脏疾病（例如高心脏排血量、心力衰竭、心肌梗死等）、中风、脑卒中、肾炎等的治疗药物。
• Substituierte Thienoimidazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und ihre Verwendung als Magensäuresekretionshemmer
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0234485B1

  公开（公告）日：1992-04-01
• US4845118A
  申请人：——

  公开号：US4845118A

  公开（公告）日：1989-07-04
• US5463073A
  申请人：——

  公开号：US5463073A

  公开（公告）日：1995-10-31