(6S,8S,10S)-(-)-1-formyl-1-(5,12-dimethyl-9-methylene-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindol-8-yl)propan-2-one | 123241-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (6S,8S,10S)-(-)-1-formyl-1-(5,12-dimethyl-9-methylene-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindol-8-yl)propan-2-one
• CAS: 123241-27-0；126790-62-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: SHLIQZDOPBMEHX-YHZLUUAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8S,10S)-(-)-1-formyl-1-(5,12-dimethyl-9-methylene-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindol-8-yl)propan-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tetrahydroalstonerine
  参考文献：
  名称：

  General approach to the synthesis of macroline-related alkaloids. Stereospecific total synthesis of (-)-alstonerine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00166a084
• 作为产物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-5,12-dimethyl-9-(hydroxymethyl)-6,7,10,11-tetrahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 (6S,8S,10S)-(-)-1-formyl-1-(5,12-dimethyl-9-methylene-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindol-8-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  General approach to the synthesis of macroline-related alkaloids. Stereospecific total synthesis of (-)-alstonerine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00166a084