tert-butyl 5-bromo-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine-1-carboxylate | 1131041-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并[3,4-b]吡嗪
• 英文名称: tert-butyl 5-bromo-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl 5-bromo-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine-1-carboxylate；tert-butyl 5-bromo-3-methylpyrazolo[3,4-b]pyrazine-1-carboxylate
• CAS: 1131041-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₄O₂
• 分子量: 313.154
• InChiKey: WSEIUXNUPXXGHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-bromo-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine-1-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (S)-5-((1-(3-aminophenyl)ethyl)amino)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS AND PRODUCTS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES, PRODUITS ET UTILISATIONS ASSOCIÉS

  摘要：

  提供具有Formula (I)结构或其药学上可接受的异构体、消旋体、水合物、溶剂合物、互变异构体、同位素或盐的化合物，其中A、X、R3、R5、R6、R7、R8、Y2、Y4、Y6、Y7、Y8、Y9、m和n如本文所定义。这些化合物抑制酪氨酸激酶受体，特别是血小板源性生长因子受体-α（PDGFR-α）和/或血小板源性生长因子受体-β（PDGFR-β）。还提供含有这些化合物的产品，以及其使用和制备方法。

  公开号：

  WO2020264420A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-trityl-1H-pyrazolo[3.4-b]pyrazine 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl 5-bromo-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS AND PRODUCTS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES, PRODUITS ET UTILISATIONS ASSOCIÉS

  摘要：

  提供具有Formula (I)结构或其药学上可接受的异构体、消旋体、水合物、溶剂合物、互变异构体、同位素或盐的化合物，其中A、X、R3、R5、R6、R7、R8、Y2、Y4、Y6、Y7、Y8、Y9、m和n如本文所定义。这些化合物抑制酪氨酸激酶受体，特别是血小板源性生长因子受体-α（PDGFR-α）和/或血小板源性生长因子受体-β（PDGFR-β）。还提供含有这些化合物的产品，以及其使用和制备方法。

  公开号：

  WO2020264420A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ D'AKT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009032653A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Invented are novel substituted pyridine compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明涉及一种新型取代吡啶化合物，其作为蛋白激酶B活性抑制剂和治疗癌症和关节炎的用途。
• 2,3,5-Trisubstituted pyridines as selective AKT inhibitors. Part II: Improved drug-like properties and kinase selectivity from azaindazoles
  作者：Hong Lin、Dennis S. Yamashita、Jin Zeng、Ren Xie、Sharad Verma、Juan I. Luengo、Nelson Rhodes、Shuyun Zhang、Kimberly A. Robell、Anthony E. Choudhry、Zhihong Lai、Rakesh Kumar、Elisabeth A. Minthorn、Kristin K. Brown、Dirk A. Heerding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.060

  日期：2010.1

  A novel series of AKT inhibitors containing 2,3,5-trisubstituted pyridines with novel azaindazoles as hinge binding elements are described. Among these, the 4,7-diazaindazole compound 2c has improved drug-like properties and kinase selectivity than those of indazole 1, and displays greater than 80% inhibition of GSK3b phosphorylation in a BT474 tumor xenograft model in mice. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrasubstituted pyridines as potent and selective AKT inhibitors: Reduced CYP450 and hERG inhibition of aminopyridines
  作者：Hong Lin、Dennis S. Yamashita、Ren Xie、Jin Zeng、Wenyong Wang、Jack Leber、Igor G. Safonov、Sharad Verma、Mei Li、Louis LaFrance、Joseph Venslavsky、Dennis Takata、Juan I. Luengo、Jason A. Kahana、Shuyun Zhang、Kimberly A. Robell、Dana Levy、Rakesh Kumar、Anthony E. Choudhry、Michael Schaber、Zhihong Lai、Barry S. Brown、Brian T. Donovan、Elisabeth A. Minthorn、Kristin K. Brown、Dirk A. Heerding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.061

  日期：2010.1

  The synthesis and evaluation of tetrasubstituted aminopyridines, bearing novel azaindazole hinge binders, as potent AKT inhibitors are described. Compound 14c was identified as a potent AKT inhibitor that demonstrated reduced CYP450 inhibition and an improved developability profile compared to those of previously described trisubstituted pyridines. It also displayed dose-dependent inhibition of both phosphorylation of GSK3b and tumor growth in a BT474 tumor xenograft model in mice. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS AND PRODUCTS AND USES THEREOF
  申请人：GB002, Inc.

  公开号：EP3990443A1

  公开（公告）日：2022-05-04
• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS AND PRODUCTS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES, PRODUITS ET UTILISATIONS ASSOCIÉS
  申请人：GB002 INC

  公开号：WO2020264420A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Compounds are provided having the structure of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, tautomer, isotope, or salt thereof, wherein A, X, R3, R5, R6, R7, R8, Y2, Y4, Y6, Y7, Y8, Y9, m, and n are as defined herein. Such compounds inhibit tyrosine kinase receptors, particularly the platelet derived growth factor receptor - alpha (PDGFR-α) and/or the platelet derived growth factor receptor - beta (PDGFR-β). Products containing such compounds, as well as methods for their use and preparation, are also provided.

  提供具有Formula (I)结构或其药学上可接受的异构体、消旋体、水合物、溶剂合物、互变异构体、同位素或盐的化合物，其中A、X、R3、R5、R6、R7、R8、Y2、Y4、Y6、Y7、Y8、Y9、m和n如本文所定义。这些化合物抑制酪氨酸激酶受体，特别是血小板源性生长因子受体-α（PDGFR-α）和/或血小板源性生长因子受体-β（PDGFR-β）。还提供含有这些化合物的产品，以及其使用和制备方法。