5'-O-methoxytetrahydropyranylthymidylyl-(3'-> 5')-3'-O-methoxytetrahydropyranylthymidine o-chlorophenyl ester | 69075-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: 5'-O-methoxytetrahydropyranylthymidylyl-(3'-> 5')-3'-O-methoxytetrahydropyranylthymidine o-chlorophenyl ester
• CAS: 69075-24-7
• 化学式: C₃₈H₅₀ClN₄O₁₆P
• 分子量: 885.259
• InChiKey: OWKTYGWCVPTVDJ-SNKMBVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  228.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-methoxytetrahydropyranylthymidylyl-(3'-> 5')-3'-O-methoxytetrahydropyranylthymidine o-chlorophenyl ester 、 4-甲苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 以19%的产率得到5'-O-methoxytetrahydropyranylthymidine 3'-(o-chlorophenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  甲苯-对-硫醇和三乙胺对完全保护的胸苷基-（3'→5'）-胸苷的作用。通过磷酸三酯方法合成寡核苷酸时可能发生硫醇盐离子促进的核苷酸间裂解

  摘要：

  在室温下，用过量的甲苯-对-硫醇和三乙胺在乙腈溶液中处理5'- O-甲氧基四氢吡喃基甲基吡啶基- （3' → 5'）-3'- O-甲氧基四氢吡喃基胸苷邻氯苯基酯（12）时，裂解得到5'- O-甲氧基四氢吡喃基胸苷3'-（邻氯苯基）磷酸酯（10）和5'-脱氧-5'-（对甲苯硫基）-3'- O-甲氧基四氢吡喃基胸苷（13）。讨论了该结果对通过磷酸三酯方法合成寡核苷酸的影响。

  DOI：

  10.1039/p19810002451
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(4-methoxytetrahydropyranyl)thymidine 、 5'-O-methoxytetrahydropyranylthymidine 3'-(o-chlorophenyl) phosphate triethylammonium salt 在 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到5'-O-methoxytetrahydropyranylthymidylyl-(3'-> 5')-3'-O-methoxytetrahydropyranylthymidine o-chlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲苯-对-硫醇和三乙胺对完全保护的胸苷基-（3'→5'）-胸苷的作用。通过磷酸三酯方法合成寡核苷酸时可能发生硫醇盐离子促进的核苷酸间裂解

  摘要：

  在室温下，用过量的甲苯-对-硫醇和三乙胺在乙腈溶液中处理5'- O-甲氧基四氢吡喃基甲基吡啶基- （3' → 5'）-3'- O-甲氧基四氢吡喃基胸苷邻氯苯基酯（12）时，裂解得到5'- O-甲氧基四氢吡喃基胸苷3'-（邻氯苯基）磷酸酯（10）和5'-脱氧-5'-（对甲苯硫基）-3'- O-甲氧基四氢吡喃基胸苷（13）。讨论了该结果对通过磷酸三酯方法合成寡核苷酸的影响。

  DOI：

  10.1039/p19810002451