[(1R,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4,12-diacetyloxy-1,15,16-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate | 496918-80-0

• 英文名称: [(1R,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4,12-diacetyloxy-1,15,16-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 496918-80-0
• 化学式: C₃₇H₅₂O₁₂Si
• 分子量: 716.898
• InChiKey: PKZJYBKMQNMACM-FPMSVKPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4,12-diacetyloxy-1,15,16-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III是方便的替代底物，用于改进甲氧基化的第二代紫杉烷的合成。

  摘要：

  本文介绍了一种新的，便利的，改进的2-脱苯甲酰基-2-间甲氧基苯甲酰基-7-三乙基甲硅烷基-13-氧代-14β-羟基浆果赤霉素III 1,14-碳酸酯的合成方法，该中间体是合成两个新的第二中间体的关键中间体代抗肿瘤紫杉烷类药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.067
• 作为产物：
  描述：

  14beta-羟基10-去乙酰基浆果赤霉素III 在 吡啶 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1R,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4,12-diacetyloxy-1,15,16-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III是方便的替代底物，用于改进甲氧基化的第二代紫杉烷的合成。

  摘要：

  本文介绍了一种新的，便利的，改进的2-脱苯甲酰基-2-间甲氧基苯甲酰基-7-三乙基甲硅烷基-13-氧代-14β-羟基浆果赤霉素III 1,14-碳酸酯的合成方法，该中间体是合成两个新的第二中间体的关键中间体代抗肿瘤紫杉烷类药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.067

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel C14−C3′BzN-Linked Macrocyclic Taxoids
  作者：Liang Sun、Xudong Geng、Raphaël Geney、Yuan Li、Carlos Simmerling、Zhong Li、Joseph W. Lauher、Shujun Xia、Susan B. Horwitz、Jean M. Veith、Paula Pera、Ralph J. Bernacki、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo801713q

  日期：2008.12.19

  and 16-membered macrocyclic taxoids. However, the RCM reaction to form the designed 14-membered macrocyclic taxoid did not proceed as planned. Instead, the attempted RCM reaction led to the occurrence of an unprecedented novel Ru-catalyzed diene-coupling process, giving the corresponding 15-membered macrocyclic taxoid (SB-T-2054). The biological activities of the novel macrocyclic taxoids were evaluated

  新型大环紫杉醇同源物被设计为模仿紫杉醇的生物活性构象。对“ REDOR-Taxol”结构的计算分析表明，该结构可以通过连接浆果赤霉素部分的C14位置和C3'N-苯甲酰基（C3'BzN）的邻位而刚性化。距离7.5 A，带有短连接子（4-6个原子）。选择7-TES-14β-烯丙氧基浆果赤霉素III和（3R，4S）-1-（2-链烯基苯甲酰基）-β-内酰胺作为关键组分，Ojima-Holton偶联提供相应的紫杉醇-二烯。紫杉醇-二烯的Ru催化的闭环复分解（RCM）提供了设计的15和16元大环类紫杉醇。但是，RCM反应形成设计的14元大环类紫杉烷类药物并没有按计划进行。反而，尝试的RCM反应导致发生前所未有的新型Ru催化的二烯偶联过程，从而得到相应的15元大环紫杉烷类化合物（SB-T-2054）。通过肿瘤细胞生长抑制（即细胞毒性）和微管蛋白聚合测定法评估了新型大环类紫杉醇的生物学活性。这些测定揭示了
• Synthesis and Evaluation of 14-Nor-A-secotaxoids
  作者：Giovanni Appendino、Emanuela Belloro、Erika Del Grosso、Alberto Minassi、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<277::aid-ejoc277>3.0.co;2-f

  日期：2002.1

  A series of 14-nor-A-secotaxoids has been prepared from 10-deacetyl-14beta-hydroxybaccatin III (3a) and some unexpected and new reactivity of the taxane system has been revealed. The observation that the final compounds were considerably less active than taxol and their 1,10-oxygen-bridged analogues shows that the 1,10-oxygen tether can partially compensate for the opening of ring A, and suggests that 14-nor-A-secotaxoids warrant further investigation as simplified taxol mimics.