2-((R)-3-((R)-(((2R,3R)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)methyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-fluoro-3-oxopropyl)isoindoline-1,3-dione | 1094608-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吐根碱生物碱
• 英文名称: 2-((R)-3-((R)-(((2R,3R)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)methyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-fluoro-3-oxopropyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1094608-35-1
• 化学式: C₄₀H₄₆FN₃O₇
• 分子量: 699.82
• InChiKey: VIBGENXZRJHXRW-JHVKTCHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依米丁 、 1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-丙酰氯 在 benzoylquinidine 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2-((R)-3-((R)-(((2R,3R)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)methyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-fluoro-3-oxopropyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  酰氯的催化不对称 α-氟化：双金属-乙烯酮烯醇化物活化

  摘要：

  在这篇通讯中，我们公开了一种催化的、高度对映选择性（高达 >99% ee）的酰氯α-氟化，以从容易获得和市售的起始材料中生产各种光学活性羧酸衍生物。该反应依赖于由两种离散催化剂（手性亲核试剂和非手性过渡金属配合物协同工作）产生的双重活化烯酮烯醇化物。在添加多种亲核试剂（包括复杂的天然产物）后，活性、假定的 α-氟双（磺酰亚胺）中间体在温和条件下很容易原位转酰化。因此，这种方法的强大之处在于可以根据后处理条件有效地获得广泛的 α-氟化产品。

  DOI：

  10.1021/ja807792c