(2R,4S,6S)-3-methylidene-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-4-ol | 1039493-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: (2R,4S,6S)-3-methylidene-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-4-ol
• CAS: 1039493-27-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: AGVRRWWWUWBNAJ-WBAXXEDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6S)-3-methylidene-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-4-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 8.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式合成。

  摘要：

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为构建螺环[4.4]氮杂壬烷核心D / E环系统的关键步骤，完成了对生物碱（-）-头孢他辛的对映选择性形式合成。使用Heck型环化反应封闭四氢a庚因C环，并使用选择性环氧化重排序列制作E环。

  DOI：

  10.1021/ol8010166
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,7S)-3-methyl-4,17,19-trioxa-11-azahexacyclo[12.7.0.02,7.03,5.07,11.016,20]henicosa-1(21),14,16(20)-triene 在 diethyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)aluminium 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以96%的产率得到(2R,4S,6S)-3-methylidene-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式合成。

  摘要：

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为构建螺环[4.4]氮杂壬烷核心D / E环系统的关键步骤，完成了对生物碱（-）-头孢他辛的对映选择性形式合成。使用Heck型环化反应封闭四氢a庚因C环，并使用选择性环氧化重排序列制作E环。

  DOI：

  10.1021/ol8010166