ethyl 3-(cyclohexylimino)-2-[(diethoxyphosphoryl)oxy]acrylate | 1259393-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(cyclohexylimino)-2-[(diethoxyphosphoryl)oxy]acrylate
• CAS: 1259393-51-5
• 化学式: C₁₅H₂₆NO₆P
• 分子量: 347.348
• InChiKey: PRFCABGIUASZDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(cyclohexylimino)-2-[(diethoxyphosphoryl)oxy]acrylate 、 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.39 g的产率得到ethyl (E)-5-(cyclohexylamino)-2-(3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)-1,3-dithiole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nef-isocyanide-Perkow 获得含有环状乙烯酮二硫缩醛部分的新型吡唑啉酮衍生物

  摘要：

  摘要 烷基 (E)-2-(3-烷基-5-氧代-1-苯基-1,5-二氢-4H-吡唑-4-亚基)-5-(烷基氨基)-1,3-二硫醇-4-在 Et3N 存在下，通过 2-吡唑啉-5-酮与二硫化碳缩合，然后与磷酸化羟基烯酮亚胺 [由 Nef-异氰化物-Perkow 反应原位生成] 形成环，获得了羧酸盐。目标化合物的结构由X射线衍射研究证实。产品的良好收率、非对映选择性和缺乏活化剂或金属促进剂是该方法的主要优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1560474
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 ethyl 3-(cyclohexylimino)-2-[(diethoxyphosphoryl)oxy]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Nef-isocyanide-Perkow 获得含有环状乙烯酮二硫缩醛部分的新型吡唑啉酮衍生物

  摘要：

  摘要 烷基 (E)-2-(3-烷基-5-氧代-1-苯基-1,5-二氢-4H-吡唑-4-亚基)-5-(烷基氨基)-1,3-二硫醇-4-在 Et3N 存在下，通过 2-吡唑啉-5-酮与二硫化碳缩合，然后与磷酸化羟基烯酮亚胺 [由 Nef-异氰化物-Perkow 反应原位生成] 形成环，获得了羧酸盐。目标化合物的结构由X射线衍射研究证实。产品的良好收率、非对映选择性和缺乏活化剂或金属促进剂是该方法的主要优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1560474

文献信息

• Formation of Phosphorylated 3<i>H</i>-Pyrroles from<i>Nef</i>Isocyanide<i>Perkow</i>Adducts and Tosylmethyl Isocyanide
  作者：Issa Yavari、Ehsan Ghanbari、Reza Hosseinpour

  DOI：10.1002/hlca.201300400

  日期：2014.7

  Imidoyl chlorides, generated from isocyanides and acyl chlorides, react with trialkyl phosphites, in a Perkow‐type reaction, to afford 3‐(alkylimino)‐2‐[(dialkyloxyphosphoryl)oxy]acrylates, which undergo a smooth reaction with tosylmethyl isocyanide (TsMIC) to furnish 4‐(alkylamino)‐3‐[(dialkyloxyphosphoryl)oxy]‐5‐[(4‐methylphenyl)sulfonyl]‐3H‐pyrrole‐3‐carboxylates in moderate‐to‐good yields.

  由异氰化物和酰氯生成的亚氨基氯化物与亚磷酸三烷基酯在Perkow型反应中反应，生成3-（烷基亚氨基）-2-[（（二烷基氧基磷酰基）氧基]丙烯酸）丙烯酸酯，与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯（TsMIC）进行平稳反应）以中等至良好的产率提供4-（烷基氨基）-3-[（二烷氧基磷酰基）氧基] -5-[（4-甲基苯基）磺酰基] -3 H-吡咯-3-羧酸盐。
• A One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Indolizines by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Phosphorylated Hydroxyketenimines
  作者：Issa Yavari、Maryam Naeimabadi、Reza Hosseinpour、Mohammad Halvagar

  DOI：10.1055/s-0035-1562523

  日期：——

  Alkyl 2-(alkylamino)-3-(quinolin-2-yl)indolizine-1-carboxylates were prepared by1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with phosphorylated hydroxyketenimines, generated in situ by a Nef isocyanide–Perkow cascade.

  烷基 2-(烷基氨基)-3-(quinolin-2-yl)indolizine-1-carboxylates 通过偶氮甲碱叶立德与磷酸化羟基烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成反应制备，由 Nef 异氰化物-Perkow 级联反应原位生成。
• Nef-Perkow Access to Indolizine Derivatives
  作者：Didier Coffinier、Laurent El Kaim、Laurence Grimaud

  DOI：10.1055/s-0030-1258569

  日期：2010.10

  We present herein a new access to indolizine derivatives involving 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium ylides with phosphorylated hydroxyketenimines. These ketenimines are easily formed via a Nef-Perkow cascade involving isocyanides as starting material.

  我们在此介绍一种新的吲哚啉衍生物合成方法，涉及吡啶鎓亚胺与磷酸化羟基酮亚胺的1,3-二极性环加成反应。这些酮亚胺可通过Nef-Perkow级联反应轻松合成，其中异腈为起始原料。
• A one-pot synthesis of novel cyclic ketene dithioacetals from Nef-isocyanide-Perkow adduct
  作者：Issa Yavari、Hamed Saffarian、Maryam Naeimabadi

  DOI：10.1080/17415993.2017.1347173

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT A novel synthesis of cyclic ketene dithioacetals through the reaction between phosphorous-based ketenimines [generated in situ from Nef-isocyanide-Perkow reaction], cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, and carbon disulfide at room temperature, in moderate to good yields (65–80%), is described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过磷基烯酮亚胺 [由 Nef-异氰化物-Perkow 反应原位生成]、环状 1,3-二羰基化合物和二硫化碳在室温下反应合成环状烯酮二硫缩醛，收率中等至良好。 65–80%)，进行了描述。图形概要