(6S,7E)-7-hexylidene-3-oxa-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 1426587-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (6S,7E)-7-hexylidene-3-oxa-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1426587-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: FDZACAUUUVBWOR-CNVHZQPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 (6S,7E)-7-hexylidene-3-oxa-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性[3+1]扩环合成高取代亚甲基氮杂环丁烷

  摘要：

  铑结合卡宾与应变双环亚甲基氮丙啶的反应导致正式的[3+1]环扩张，产生具有优异区域和立体选择性的高度取代的亚甲基氮杂环丁烷。该反应似乎通过叶立德型机制进行，其中亚甲基氮丙啶的独特应变和结构促进开环/闭环级联，有效地将手性从底物转移到产物。所得产物可以被精心制作成含有邻位三级-四级甚至四级-四级立构中心的新氮杂环丁烷支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201705202
• 作为产物：
  描述：

  在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 亚碘酰苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(octa-1,2-dien-1-yl)oxazolidin-2-one 、 (6S,7E)-7-hexylidene-3-oxa-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Allene Aziridination via Ag(I) Catalysis

  摘要：

  Allene aziridination generates useful bicyclic methylene aziridine scaffolds that can be flexibly transformed into a range of stereochemically complex and densely functionalized amine-containing stereotriads. The scope of this chemistry has been limited by the poor chemoselectivity that often results when typical dinuclear Rh(II) catalysts are employed with homoallenic carbamates. Herein, Ag(I) catalysts that significantly improve the scope and yield of bicyclic methylene aziridines that can be prepared via allene aziridination are described.

  DOI：

  10.1021/ol303167n

文献信息

• BICYCLIC METHYLENE AZIRIDINES AND REACTIONS THEREOF
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20160075668A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The oxidative functionalization of olefins is a common method for the formation of vicinal carbon-heteroatom bonds. However, oxidative methods to transform allenes into synthetic motifs containing three contiguous carbon-heteroatom bonds are much less developed. The use of bicyclic methylene aziridines (MAs), prepared via intramolecular allene aziridination, as scaffolds for functionalization of all three allene carbons, among other reactions, is described herein.
• US9221842B2
  申请人：——

  公开号：US9221842B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• US9783512B2
  申请人：——

  公开号：US9783512B2

  公开（公告）日：2017-10-10