pharicin A | 1333246-07-3

• 英文名称: pharicin A
• 英文别名: pseurata H；[(1S,2R,4S,6S,9R,10S,12S,13R,16R)-2-acetyloxy-12,16-dihydroxy-5,5,9-trimethyl-14-methylidene-15-oxo-6-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl] acetate
• CAS: 1333246-07-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₇
• 分子量: 434.53
• InChiKey: FVOCMTWTYAFHJT-BDSKBAAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pharicin A 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到pharicinin B
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的 ent-Kaurenoids Pharicin A、Pharicinin B、7-O-Acetylpseurata C 和 Pseurata C 的全合成：A [5+2] 级联方法

  摘要：

  前所未有的氧化脱芳构化诱导的 [5+2] 环加成/频哪醇型 1,2-酰基迁移级联有效地生成季碳中心并组装高度氧化的双环 [3.2.1] 辛烷骨架对映贝壳杉烯二萜。通过结合随后的逆醛醇/醛醇过程和单线态氧烯反应，这种简洁而收敛的方法使 pharicin A、pharicinin B、7-O-乙酰假单胞菌 C 和假单胞菌 C 的第一个不对称全合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02746
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 氧气 、 亚甲兰 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.53h， 生成 pharicin A
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的 ent-Kaurenoids Pharicin A、Pharicinin B、7-O-Acetylpseurata C 和 Pseurata C 的全合成：A [5+2] 级联方法

  摘要：

  前所未有的氧化脱芳构化诱导的 [5+2] 环加成/频哪醇型 1,2-酰基迁移级联有效地生成季碳中心并组装高度氧化的双环 [3.2.1] 辛烷骨架对映贝壳杉烯二萜。通过结合随后的逆醛醇/醛醇过程和单线态氧烯反应，这种简洁而收敛的方法使 pharicin A、pharicinin B、7-O-乙酰假单胞菌 C 和假单胞菌 C 的第一个不对称全合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02746